8-Oxoguanina: Diferenzas entre revisións
Sen resumo de edición |
|||
| Liña 42: | Liña 42: | ||
}} |
}} |
||
A '''8-oxoguanina''' (ou '''8-hidroxiguanina''', '''8-oxo-Gua''', ou '''OH<sup>8</sup>Gua''') é unha [[base nitroxenada]] que se forma como unha das lesións no [[ADN]] máis comúns causada polas [[especies reactivas do oxíxeno]] <ref>{{cite journal | last1 = Kanvah | first1 = S. | display-authors = etal | year = 2010 | title = , Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases | url = | journal = Acc. Chem. Res. | volume = 43 | issue = 2| pages = 280–287 | doi=10.1021/ar900175a}}</ref> e pode orixinar un apareamento incorrecto coa [[adenina]], o que ten como resultado substitucións de G a T e de C a A no [[xenoma]].<ref>{{cite journal| journal=J Biol Chem. |date=Jan 5, 1992|volume=267|issue=1|pages=166–72| title=8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions. |author =Cheng KC |author2 =Cahill DS |author3 =Kasai H |author4 =Nishimura S |author5 =Loeb LA| PMID=1730583}}</ref> Nos humanos, é reparada fundamengtalmente pola [[ADN glicosilase]] [[OGG1]]. Pode orixinarse pola acción da [[radiación ionizante]] en conexión co [[metabolismo oxidativo]]. |
A '''[[8-oxoguanina]]''' (ou '''[[8-hidroxiguanina]]''', '''8-oxo-Gua''', ou '''OH<sup>8</sup>Gua''') é unha [[base nitroxenada]] que se forma como unha das lesións no [[ADN]] máis comúns causada polas [[especies reactivas do oxíxeno]] <ref>{{cite journal | last1 = Kanvah | first1 = S. | display-authors = etal | year = 2010 | title = , Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases | url = | journal = Acc. Chem. Res. | volume = 43 | issue = 2| pages = 280–287 | doi=10.1021/ar900175a}}</ref> e pode orixinar un apareamento incorrecto coa [[adenina]], o que ten como resultado substitucións de G a T e de C a A no [[xenoma]].<ref>{{cite journal| journal=J Biol Chem. |date=Jan 5, 1992|volume=267|issue=1|pages=166–72| title=8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions. |author =Cheng KC |author2 =Cahill DS |author3 =Kasai H |author4 =Nishimura S |author5 =Loeb LA| PMID=1730583}}</ref> Nos humanos, é reparada fundamengtalmente pola [[ADN glicosilase]] [[OGG1]]. Pode orixinarse pola acción da [[radiación ionizante]] en conexión co [[metabolismo oxidativo]]. |
||
[[Ficheiro:8-oxoG forming Hoogsten base pair with dA.svg|thumb|left|A 8-oxoG (''syn'') nun [[par de bases de Hoogsteen]] con dA (''anti'').]] |
[[Ficheiro:8-oxoG forming Hoogsten base pair with dA.svg|thumb|left|A 8-oxoG (''syn'') nun [[par de bases de Hoogsteen]] con dA (''anti'').]] |
||
Revisión como estaba o 7 de outubro de 2016 ás 22:15
| 8-Oxoguanina[1] | |
|---|---|
 | |
2-Amino-7,9-dihidro-1H-purina-6,8-diona | |
Outros nomes 7,8-Dihidro-8-oxoguanina; 8-Oxo-7,8-dihidroguanina | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 5614-64-2 |
| PubChem | 119315 |
| ChemSpider | 106574 |
| MeSH | 8-hydroxyguanine |
| ChEBI | CHEBI:44605 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 Image 2 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C5H5N5O2 |
| Masa molar | 167,13 g mol−1 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
A 8-oxoguanina (ou 8-hidroxiguanina, 8-oxo-Gua, ou OH8Gua) é unha base nitroxenada que se forma como unha das lesións no ADN máis comúns causada polas especies reactivas do oxíxeno [2] e pode orixinar un apareamento incorrecto coa adenina, o que ten como resultado substitucións de G a T e de C a A no xenoma.[3] Nos humanos, é reparada fundamengtalmente pola ADN glicosilase OGG1. Pode orixinarse pola acción da radiación ionizante en conexión co metabolismo oxidativo.
En fluídos corporais
O incremento das concentracións de 8-oxoguanina nos fluídos corporais asociouse cun incremento do risco de mutaxénese e carcinoxénese.[4][5]
Os ensaios don 8-oxoguanina deben facerse con moito coidado debido á facilidade coa qued pode ser oxidada durante a extracción e os procedementos do ensaio.[6]
Notas
- ↑ 8-hydroxyguanine - Compound Summary, PubChem
- ↑ Kanvah, S.; et al. (2010). ", Oxidation of DNA: Damage to Nucleobases". Acc. Chem. Res. 43 (2): 280–287. doi:10.1021/ar900175a.
- ↑ Cheng KC; Cahill DS; Kasai H; Nishimura S; Loeb LA (Jan 5, 1992). "8-Hydroxyguanine, an abundant form of oxidative DNA damage, causes G→T and C→A substitutions.". J Biol Chem. 267 (1): 166–72. PMID 1730583.
- ↑ Kasai, H (December 1997). "Analysis of a form of oxidative DNA damage, 8-hydroxy-2'-deoxyguanosine, as a marker of cellular oxidative stress during carcinogenesis.". Mutation research 387 (3): 147–63. PMID 9439711. doi:10.1016/s1383-5742(97)00035-5.
- ↑ Halliwell, B (December 1998). "Can oxidative DNA damage be used as a biomarker of cancer risk in humans? Problems, resolutions and preliminary results from nutritional supplementation studies.". Free Radical Research 29 (6): 469–86. PMID 10098453. doi:10.1080/10715769800300531.
- ↑ Ravanat, JL; Douki, T; Duez, P; Gremaud, E; Herbert, K; Hofer, T; Lasserre, L; Saint-Pierre, C; Favier, A; Cadet, J (November 2002). "Cellular background level of 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine: an isotope based method to evaluate artefactual oxidation of DNA during its extraction and subsequent work-up". Carcinogenesis 23 (11): 1911–8. PMID 12419840. doi:10.1093/carcin/23.11.1911.