Nitrosamina: Diferenzas entre revisións

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Explorar o historial de forma interactiva
← Edición máis vellaEdición máis nova →
Contido eliminado Contido engadido
VisualTexto wiki
Miguelferig (conversa | contribucións)
242.197 edicións
Miguelferig (conversa | contribucións)
242.197 edicións
Liña 37: Liña 37:
== Exemplos de nitrosaminas ==
== Exemplos de nitrosaminas ==
{| class="wikitable sortable" border="1"
{| class="wikitable sortable" border="1"
!Nome da substancia
!Substance Name
!width="90"|CAS #
!width="90"|CAS #
!Sinónimos
!Synonyms
!Fórmula moilecular
!Molecular Formula
!Aspecto físico
!Physical Appearance
!Categoría como carcinóxeno
!Carcinogenicity Category
|-
|-
|[[N-Nitrosonornicotine]]
|[[N-Nitrosonornicotina]]
|16543-55-8
|16543-55-8
|NNN
|NNN
|C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O
|C<sub>9</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O
|Sólido de baixo punto de fusión amarelo claro
|Light Yellow Low Melting Solid
|
|
|-
|-
|[[4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone]]<ref>Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages</ref>
|[[4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona]]<ref>Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages</ref>
|64091-91-4
|64091-91-4
|NNK, 4'-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone
|NNK, 4'-(nitrosometilamino)-1-(3-piridil)-1-butanona
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>
|Aceite amarelo claro
|Light Yellow Oil
|
|
|-
|-
|[[N-Nitrosodimethylamine]]
|[[N-Nitrosodimetilamina]]
|62-75-9
|62-75-9
|Dimethylnitrosamine, N,N-Dimethylnitrosamine, NDMA, DMN
|Dimetilnitrosamina, N,N-dimetilnitrosamina, NDMA, DMN
|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O
|C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>N<sub>2</sub>O
|Líquido amarelo
|Yellow liquid
|EPA-B2; IARC-2A; [[Occupational Safety and Health Administration|OSHA]] Carcinogen; [[Threshold Limit Value|TLV]]-A3
|EPA-B2; IARC-2A; Carcinóxeno [[OSHA]] Carcinogen; Valor límite limiar (TLV, de ''Threshold Limit Value'')-A3
|-
|-
|N-Nitrosodiethylamine<ref>[ NIH Substance Profile]</ref><ref>[ Spectrum; Chemical Fact Sheet]</ref><ref>[ Safety data for N-nitrosodiethylamine]</ref>
|N-Nitrosodietilamina<ref>[ NIH Substance Profile]</ref><ref>[ Spectrum; Chemical Fact Sheet]</ref><ref>[ Safety data for N-nitrosodiethylamine]</ref>
|55-18-5
|55-18-5
|diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEA
|dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA
|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O
|C<sub>4</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O
|Líquido amarelo
|Yellow liquid
|[[United States Environmental Protection Agency|EPA]]-B2; IARC-2A
|[[United States Environmental Protection Agency|EPA]]-B2; IARC-2A
|-
|-
|4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol
|4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol
|76014-81-8
|76014-81-8
|NNAL
|NNAL
Liña 79: Liña 79:
|
|
|-
|-
|N-Nitrosoanabasina
|N-Nitrosoanabasine
|37620-20-5
|37620-20-5
|NAB
|NAB
|C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O
|C<sub>10</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O
|Aceite amarelo
|Yellow Oil
|[[International Agency for Research on Cancer|IARC]]-3
|[[International Agency for Research on Cancer|IARC]]-3
|-
|-
|N-Nitrosoanatabina
|N-Nitrosoanatabine
|71267-22-6
|71267-22-6
|NAT
|NAT
|C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O
|C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O
|Aceite de laranxa a amarelo claro
|Clear Yellow to Orange Oil
|IARC-3
|IARC-3
|}
|}

Revisión como estaba o 14 de novembro de 2015 ás 17:11

Non confundir con Nitroamina.
Estrutura do grupo nitrosoamino.

As nitrosaminas son compostos químicos coa estrutura química R1N(-R2)-N=O, é dicir, teñen un grupo nitroso unido a unha amina. A maioría das nitrosaminas son canceríxenas.

Usos

As nitrosaminas utilízanse na fabricación de cosméticos, pesticidas, e en moitos produtos de goma.

Distribución

As nitrosaminas aparecen nos produtos feitos de látex como globos,[1] e en moitos alimentos e outros consumibles. As nitrosaminas presentes nos preservativos non se considera que supoñan un risco toxicolóxico significativo.[2]

Nos alimentos as nitrosaminas prodúcense a partir de nitritos e aminas secundarias, que a miúdo están presentes en forma de proteínas. Poden formarse só en certas condicións, como en condicións fortemente ácidas como as do estómago humano. As altas temperaturas, como as que hai durante as frituras, poden tamén potenciar a formación de nitrosaminas. A presenza de nitrosaminas pode identificarse por medio da reacción do nitroso de Liebermann [3] (que non se debe confundir coa reacción de Liebermann).

En condicións ácidas o nitrito orixina ácido nitoso (HNO2), que está protonado e escíndese dando lugar ao catión nitrosonio N≡O+ e auga: H2NO2+ = H2O + NO+. O catión nitrosonio reacciona despois coa amina para producir unha nitrosamina.[4]

Estes procesos fan que haxa un nivel sigificativo de nitrosaminas en moitos alimentos, especialmente cervexa, peixe, e derivados do peixe, e tamén nos produtos ue conteñen carne e queixo que foron conservados con sales de nitritos. As lexislacións dos distintos países establecen un límite na cantidade de nitritos permitidos nos produtos cárnicos para minimizar o risco de cancro na poboación.[5] Tamén hai normas sobre a adición de ácido ascórbico ou compostos relacionados á carne, xa que este composto inhibe a formación de nitrosaminas.[6]

As nitrosaminas específicas do tabaco encóntranse no fume do tabaco, no tabaco mastigable, e en moito menor grao no snus.[7]

As nitrosaminas encóntranse tamén no vapor dos cigarros electrónicos, aínda que só en cantidades traza, posiblemente formadas a partir do propilén glicol ou da glicerina vexetal usada durante a súa fabricación.[8]

Relación co cancro

En 1956, dous científicos británicos, John Barnes e Peter Magee, informaron que a dimetilnitrosamina producía tumores hepáticos en ratas. Realizáronse máis investigacións e descubriuse que aproximadamente o 90% dos compostos de nitrosaminas eran carcinóxenos.[9]

Na década de 1970, houboun incremento na frecuencia de cancro de fígado en animais domésticos de granxa de Noruega. Estes animais foran alimentados con carne de arenque, que fora conservada utilizando nitrito de sodio. O nitrito de sodio reaccionara coa dimetilamina na carne do peixe e producira dimetilnitrosamina.[9]

As nitrosaminas poden causar cancros nunha ampla gama de especies animais, unha característica que suxire que poden ser tamén canceríxenas en humanos. Actualmente, as probas epidemiolóxicas de que se dispón procedentes de estudos de casos control sobre o consumo de nitritos e nitrosaminas apoia que hai unha asociación positiva destes produtos co incremento do risco de cancro de estómago e co cancro esofáxico, e entre o consumo de carne e carne procesada e o cancro gástrico e esofáxico, e entre o consumo de peixe conservado e vexetais e peixe afumado e o cancro de estómago, pero non é concluínte.[10]

As hidrazinas derivadas destas nitrosaminas, por exemplo UDMH, son tamén carcinóxenas.

Inhibición

A formación de nitrosaminas pode ser inhibida polo ácido ascórbico.[11]

Exemplos de nitrosaminas

Nome da substancia CAS # Sinónimos Fórmula moilecular Aspecto físico Categoría como carcinóxeno
N-Nitrosonornicotina 16543-55-8 NNN C9H11N3O Sólido de baixo punto de fusión amarelo claro
4-(metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanona[12] 64091-91-4 NNK, 4'-(nitrosometilamino)-1-(3-piridil)-1-butanona C10H15N3O2 Aceite amarelo claro
N-Nitrosodimetilamina 62-75-9 Dimetilnitrosamina, N,N-dimetilnitrosamina, NDMA, DMN C2H6N2O Líquido amarelo EPA-B2; IARC-2A; Carcinóxeno OSHA Carcinogen; Valor límite limiar (TLV, de Threshold Limit Value)-A3
N-Nitrosodietilamina[13][14][15] 55-18-5 dietilnitrosamida, dietilnitrosamina, N,N-dietilnitrosamina, N-etil-N-nitrosoetanamina, dietilnitrosamina, DANA, DENA, DEN, NDEA C4H10N2O Líquido amarelo EPA-B2; IARC-2A
4-(Metilnitrosamino)-1-(3-piridil)-1-butanol 76014-81-8 NNAL
N-Nitrosoanabasina 37620-20-5 NAB C10H13N3O Aceite amarelo IARC-3
N-Nitrosoanatabina 71267-22-6 NAT C10H11N3O Aceite de laranxa a amarelo claro IARC-3

Notas

  1. ↑ Altkofer, W; Braune, S; Ellendt, K; Kettl-Grömminger, M; Steiner, G (2005). "Migration of nitrosamines from rubber products--are balloons and condoms harmful to the human health?". Molecular nutrition & food research 49 (3): 235–8. PMID 15672455. doi:10.1002/mnfr.200400050. 
  2. ↑ Proksch, E (2001). "Toxicological evaluation of nitrosamines in condoms". International journal of hygiene and environmental health 204 (2–3): 103–10. PMID 11759152. doi:10.1078/1438-4639-00087. 
  3. ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 649
  4. ↑ Vogel A I, Practical Organic Chemistry, 3rd Ed. Impression 1962 p. 1074
  5. ↑ Honikel, Karl-Otto (January–February 2008). "The use and control of nitrate and nitrite for the processing of meat products". Meat Science 78: 68–76. doi:10.1016/j.meatsci.2007.05.030. 
  6. ↑ http://lpi.oregonstate.edu/f-w00/nitrosamine.html
  7. ↑ Gregory N. Connolly, and Howard Saxner (August 21, 2001). "Informational Update Research on Tobacco Specific Nitrosamines (TSNAs) in Oral Snuff and a Request to Tobacco Manufacturers to Voluntarily Set Tolerance Limits For TSNAs in Oral Snuff". 
  8. ↑ "E-cigarettes: harmless inhaled or exhaled, No second hand smoke". Health New Zealand. Consultado o 27 June 2014. 
  9. ↑ 9,0 9,1 "Nitrosamines and Cancer".  Falta a |url= (Axuda)
  10. ↑ Jakszyn, P; Gonzalez, CA (2006). "Nitrosamine and related food intake and gastric and oesophageal cancer risk: A systematic review of the epidemiological evidence". World journal of gastroenterology : WJG 12 (27): 4296–303. PMC 4087738. PMID 16865769. 
  11. ↑ Tannenbaum SR, Wishnok JS, Leaf CD (1991). "Inhibition of nitrosamine formation by ascorbic acid". The American Journal of Clinical Nutrition 53 (1 Suppl): 247S–250S. PMID 1985394. Consultado o 2015-06-06. 
  12. ↑ Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages
  13. ↑ [ NIH Substance Profile]
  14. ↑ [ Spectrum; Chemical Fact Sheet]
  15. ↑ [ Safety data for N-nitrosodiethylamine]

Véxase tamén

Outros artigos

Ligazóns externas

Traído desde «https://gl.wikipedia.org/w/index.php?title=Nitrosamina&oldid=3701906»