Poliamina: Diferenzas entre revisións

Explorar o historial de forma interactiva

← Edición máis vella Edición máis nova →

Contido eliminado Contido engadido

VisualTexto wiki

En liña

Revisión como estaba o 14 de maio de 2015 ás 19:36

Putrescina.

Ficheiro:Cadaverine-2D-skeletal.png

Cadaverina.

Espermidina.

Espermina.

Unha poliamina é un composto orgánico que ten dous ou máis grupos amina primarios (NH₂). Son moléculas de natureza policatiónica presentes tanto en plantas, coma animais e microorganismos, e tamén sintéticas.

Esta clase de compostos comprende varias substancias sintéticas que son importantes materias primas para a industria química, como a etilendiamina (H2N-CH₂-CH₂-NH₂), 1,3-diaminopropano (H₂N-(CH₂)₃-NH₂), e hexametilendiamina (H₂N-(CH₂)₆-NH₂). Tamén son diaminas moitas substancias naturais dos organismos eucariotas e procariotas, como a putrescina (H₂N-(CH₂)₄-NH₂), cadaverina (H₂N-(CH₂)₅-NH₂), espermidina (H₂N-((CH₂)₄-NH-)₂-H), e espermina (H₂N-((CH₂)₄-NH-)₃-H). O cicleno é o principal representante das poliaminas policíclicas. A polietilenamina é un polímero baseado no monómero aziridina.

Papel biolóxico

Nas plantas actúan como fitohormonas, é dicir, reguladores do desenvolvemento, aínda que este papel é discutido ^[1] debido a que a súa concentración na planta é moi elevada, o que é oposto á idea de que interveñan como hormonas, substancias, que por definición, son activas en moi baixa dose. Outra opinión é que actúan simplemente como segundos mensaxeiros.^[1] O que si está claro é que afectan a varios aspectos do desenvolvemento, crecemento, senescencia e resposta ao estrés. As poliaminas son biosintetizadas a partir da cadaverina e por transferencia dun grupo aminopropil fornecido por unha molécula de S-adenosil metionina descarboxilada.

As poliaminas máis importantes das plantas son a putrescina (unha diamina), a espermidina (unha triamina) e a espermina (unha tetraamina). Debido á súa natureza policatiónica, poden unirse e estabilizar a polímeros ricos en cargas negativas como é o ADN,^[2] pero tamén a fosfolípidos e proteínas.^[1] Ditas funcións poropóñense igualmente para animais e microorganismos.

Un exemplo da súa importancia é que cando a súa síntese está inhibida, o ciclo celular deténse ou vai máis lento, a non ser que se engadan exoxenamente. A maioría das células eucariotas posúen un sistema de transporte de poliaminas situado na membrana plasmática que facilita a captación de poliaminas exóxenas. Dito sistema, de vital importancia en tecidos animais que se encontran en proliferación, é unha diana farmacolóxica no desenvolvemento de novos compostos quimioterapéuticos.^[3]

As poliaminas tamén funcionan como importantes moduladores de diversas canles iónicas, como os receptores NDMA e os receptores AMPA. Bloquean os canais de entrada de potasio na célula, mantendo o gradiente de K⁺ na célula.

As poliaminas poden aumentar a permeabilidade da barreira hemato-encefálica.^[4]

Síntese das poliaminas liñais

Putrescina

A putrescina sintetízase bioloxicamente por dúas vías diferentes, que empezan ambas as dúas por arxinina.

Nunha das vías, a arxinina convértese en agmatina, nunha reacción catalizada polo encima arxinina descarboxilase (ADC); despois agmatina transfórmase en carbamilputrescina pola agmatina imino hidroxilase (AIH). Finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.
Na segunda vía de síntese, a arxinina convértese en ornitina e despois esta é convertida en putrescina pola ornitina descarboxilase (ODC).

Cadaverina

Descarboxilación da lisina orixinando cadaverina.

A cadaverina sintetízase a partir da lisina nunha reacción de descarboxilación nun só paso catalizada pola lisina descarboxilase (LDC).

Espermidina e espermina

A espermidina sintetízase a partir da putrescina, utilizando un grupo aminopropílico procedente da S-adenosil-L-metionina descarboxilada (dSAM). A reacción é catalizada pola espermidina sintase e libérase 5-metiltioadenosina (na figura SAM, pero en realidade sería MTA) ^[5].

A espermina sintetízase por reacción da espermidina coa S-adenosil-metionina descarboxilada en presenza do encima espermina sintase, liberando igual que antes 5-metltioadenosina.

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Azcón-Bieto,J y Talón, M. (2000). Fundamentos de Fisiología Vegetal. Mc Graw Hill Interamericana de España SAU. ISBN 84-486-0258-7.
↑ Prescott, L.M. (199). Microbiología. McGraw-Hill Interamericana de España, S.A.U. ISBN 84-486-0261-7.
↑ Wang, C.; Delcros, J.-G.; Cannon, L.; Konate, F.; Carias, H.; Biggerstaff, J.; Gardner, R.; Phanstiel, O. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine-conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. 2003, 46, 5129-5138.
↑ Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G."Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin". J Med Chem. 2009 Mar 26;52(6):1514-7. PMID: 19236044, DOI: 10.1021/jm801481y
↑ Nizamuddin Ahmed. Metabolism and functions of polyamines [1]

[azcón-bieto-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Azcón-Bieto,J y Talón, M. (2000). Fundamentos de Fisiología Vegetal. Mc Graw Hill Interamericana de España SAU. ISBN 84-486-0258-7.

[2] Prescott, L.M. (199). Microbiología. McGraw-Hill Interamericana de España, S.A.U. ISBN 84-486-0261-7.

[3] Wang, C.; Delcros, J.-G.; Cannon, L.; Konate, F.; Carias, H.; Biggerstaff, J.; Gardner, R.; Phanstiel, O. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine-conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. 2003, 46, 5129-5138.

[4] Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G."Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin". J Med Chem. 2009 Mar 26;52(6):1514-7. PMID: 19236044, DOI: 10.1021/jm801481y

[5] Nizamuddin Ahmed. Metabolism and functions of polyamines [1]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Liña 5: / Liña 5: @@
 Unha '''poliamina''' é un [[materia orgánica|composto orgánico]] que ten dous ou máis grupos [[amina]] primarios (NH<sub>2</sub>). Son moléculas de natureza policatiónica presentes tanto en plantas, coma animais e microorganismos, e tamén sintéticas.
-Esta clase de compostos comprende varias substancias sintéticas que son importantes materias primas para a industria química, como a [[etilendiamina]] (H<sub></sub>2N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-NH<sub>2</sub>), [[1,3-diaminopropano]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-NH<sub>2</sub>), e [[hexametilendiamina]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>-NH<sub>2</sub>).  Tamén son diaminas moitas substancias naturais dos organismos eucariotas e procariotas, como a [[putrescina]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-NH<sub>2</sub>), [[cadaverina]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub>), [[espermidina]] (H<sub>2</sub>N-((CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-NH-)<sub>2</sub>-H), e [[espermina]] (H<sub>2</sub>N-((CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-NH-)<sub>3</sub>-H).
+Esta clase de compostos comprende varias substancias sintéticas que son importantes materias primas para a industria química, como a [[etilendiamina]] (H<sub></sub>2N-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-NH<sub>2</sub>), [[1,3-diaminopropano]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>3</sub>-NH<sub>2</sub>), e [[hexametilendiamina]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>6</sub>-NH<sub>2</sub>). Tamén son diaminas moitas substancias naturais dos organismos eucariotas e procariotas, como a [[putrescina]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-NH<sub>2</sub>), [[cadaverina]] (H<sub>2</sub>N-(CH<sub>2</sub>)<sub>5</sub>-NH<sub>2</sub>), [[espermidina]] (H<sub>2</sub>N-((CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-NH-)<sub>2</sub>-H), e [[espermina]] (H<sub>2</sub>N-((CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>-NH-)<sub>3</sub>-H).
 O [[cicleno]] é o principal representante das poliaminas policíclicas.
 A [[polietilenamina]] é un [[polímero]] baseado no monómero [[aziridina]].
-==Papel biolóxico==
+== Papel biolóxico ==
-Nas plantas actúan como [[fitohormona]]s, é dicir, reguladores do desenvolvemento, aínda que este papel é discutido <ref name="azcón-bieto">{{cita libro| autor = Azcón-Bieto,J y Talón, M. | título = Fundamentos de Fisiología Vegetal | año = 2000 | editorial = Mc Graw Hill Interamericana de España SAU | id = ISBN 84-486-0258-7}}</ref> debido a que a súa [[concentración]] na planta é moi elevada, o que é oposto á idea de que interveñan como [[hormona]]s, substancias, que por definición, son activas en moi baixa dose. Outra opinión é que actúan simplemente como [[segundo mensaxeiro|segundos mensaxeiros]].<ref name="azcón-bieto"/> O que si está claro é que afectan a varios aspectos do [[desenvolvemento]], [[crecemento]], [[senescencia]] e [[resposta ao estrés]]. As poliaminas son biosintetizadas a partir da [[cadaverina]] e por transferencia dun grupo aminopropil fornecido por unha molécula de [[S-adenosil metionina]] descarboxilada.
+Nas plantas actúan como [[fitohormona]]s, é dicir, reguladores do desenvolvemento, aínda que este papel é discutido <ref name="azcón-bieto">{{cita libro| autor = Azcón-Bieto,J y Talón, M. | título = Fundamentos de Fisiología Vegetal |ano= 2000 | editorial = Mc Graw Hill Interamericana de España SAU | id = ISBN 84-486-0258-7}}</ref> debido a que a súa [[concentración]] na planta é moi elevada, o que é oposto á idea de que interveñan como [[hormona]]s, substancias, que por definición, son activas en moi baixa dose. Outra opinión é que actúan simplemente como [[segundo mensaxeiro|segundos mensaxeiros]].<ref name="azcón-bieto"/> O que si está claro é que afectan a varios aspectos do [[desenvolvemento]], [[crecemento]], [[senescencia]] e [[resposta ao estrés]]. As poliaminas son biosintetizadas a partir da [[cadaverina]] e por transferencia dun grupo aminopropil fornecido por unha molécula de [[S-adenosil metionina]] descarboxilada.
-As poliaminas máis importantes das plantas son a [[putrescina]] (unha diamina), a [[espermidina]] (unha triamina) e a [[espermina]] (unha tetraamina). Debido á súa natureza policatiónica, poden unirse e estabilizar a polímeros ricos en cargas negativas como é o [[ácido desoxirribonucleico|ADN]],<ref>{{cita libro| autor = Prescott, L.M. | título = Microbiología | año = 199 | editorial = McGraw-Hill Interamericana de España, S.A.U. | id = ISBN 84-486-0261-7 }}</ref> pero tamén a [[fosfolípido]]s e [[proteína]]s.<ref name="azcón-bieto" /> Ditas funcións poropóñense igualmente para animais e microorganismos.
+As poliaminas máis importantes das plantas son a [[putrescina]] (unha diamina), a [[espermidina]] (unha triamina) e a [[espermina]] (unha tetraamina). Debido á súa natureza policatiónica, poden unirse e estabilizar a polímeros ricos en cargas negativas como é o [[ácido desoxirribonucleico|ADN]],<ref>{{cita libro| autor = Prescott, L.M. | título = Microbiología |ano= 199 | editorial = McGraw-Hill Interamericana de España, S.A.U. | id = ISBN 84-486-0261-7 }}</ref> pero tamén a [[fosfolípido]]s e [[proteína]]s.<ref name="azcón-bieto" /> Ditas funcións poropóñense igualmente para animais e microorganismos.
-Un exemplo da súa importancia é que cando a súa síntese está inhibida, o [[ciclo celular]]  deténse ou vai máis lento, a non ser que se engadan exoxenamente. A maioría das [[célula eucariótica|células eucariota]]s posúen un [[transporte de membrana|sistema de transporte]] de poliaminas situado na [[membrana plasmática]] que facilita a captación de poliaminas exóxenas. Dito sistema, de vital importancia en tecidos animais que se encontran en proliferación, é unha diana farmacolóxica no desenvolvemento de novos [[quimioterapia|compostos quimioterapéuticos]].<ref>Wang, C.; Delcros, J.-G.; Cannon, L.; Konate, F.; Carias, H.; Biggerstaff, J.; Gardner, R.; Phanstiel, O. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine-conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. 2003, 46, 5129-5138.</ref>
+Un exemplo da súa importancia é que cando a súa síntese está inhibida, o [[ciclo celular]] deténse ou vai máis lento, a non ser que se engadan exoxenamente. A maioría das [[célula eucariótica|células eucariotas]] posúen un [[transporte de membrana|sistema de transporte]] de poliaminas situado na [[membrana plasmática]] que facilita a captación de poliaminas exóxenas. Dito sistema, de vital importancia en tecidos animais que se encontran en proliferación, é unha diana farmacolóxica no desenvolvemento de novos [[quimioterapia|compostos quimioterapéuticos]].<ref>Wang, C.; Delcros, J.-G.; Cannon, L.; Konate, F.; Carias, H.; Biggerstaff, J.; Gardner, R.; Phanstiel, O. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine-conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. 2003, 46, 5129-5138.</ref>
 As poliaminas tamén funcionan como importantes moduladores de diversas [[canal iónico|canles iónicas]], como os [[receptor NMDA|receptores NDMA]] e os [[receptor AMPA|receptores AMPA]]. Bloquean os canais de entrada de potasio na célula, mantendo o gradiente de K<sup>+</sup> na célula.
@@ Liña 20: / Liña 20: @@
 As poliaminas poden aumentar a permeabilidade da [[barreira hemato-encefálica]].<ref>Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G."Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin". J Med Chem. 2009 Mar 26;52(6):1514-7. PMID: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/19236044 19236044], DOI: [http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jm801481y 10.1021/jm801481y]</ref>
-==Síntese das poliaminas liñais==
+== Síntese das poliaminas liñais ==
-===Putrescina===
+=== Putrescina ===
 A [[putrescina]] sintetízase bioloxicamente por dúas vías diferentes, que empezan ambas as dúas por [[arxinina]].
-* Nunha das vías, a arxinina convértese en [[agmatina]], nunha reacción catalizada polo encima [[arxinina descarboxilase]] (ADC); despois agmatina transfórmase en [[carbamilputrescina]] pola [[agmatina imino hidroxilase]] (AIH).  Finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.
+* Nunha das vías, a arxinina convértese en [[agmatina]], nunha reacción catalizada polo encima [[arxinina descarboxilase]] (ADC); despois agmatina transfórmase en [[carbamilputrescina]] pola [[agmatina imino hidroxilase]] (AIH). Finalmente, a carbamilputrescina convértese en putrescina.
 * Na segunda vía de síntese, a arxinina convértese en [[ornitina]] e despois esta é convertida en putrescina pola [[ornitina descarboxilase]] (ODC).
-===Cadaverina===
+=== Cadaverina ===
 [[Ficheiro:Ldc.png|miniatura|dereita|300 px|Descarboxilación da lisina orixinando cadaverina.]]
 A [[cadaverina]] sintetízase a partir da [[lisina]] nunha reacción de descarboxilación nun só paso catalizada pola [[lisina descarboxilase]] (LDC).
-===Espermidina e espermina===
+=== Espermidina e espermina ===
 [[Ficheiro:SPD_SPM_synthesis.svg|400px|dereita]]
 A [[espermidina]] sintetízase a partir da putrescina, utilizando un grupo aminopropílico procedente da [[S-adenosil-L-metionina]] descarboxilada (dSAM). A reacción é catalizada pola [[espermidina sintase]] e libérase 5-metiltioadenosina (na figura SAM, pero en realidade sería MTA) <ref>Nizamuddin Ahmed. Metabolism and functions of polyamines [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1016/0307-4412(87)90037-9/pdf]</ref>.