N-acetilglicosamina: Diferenzas entre revisións

N-Acetilglicosamina
	Nome IUPAC 2-(Acetilamino)-2-desoxi-D-glicosa
	Outros nomes N-Acetil-D-glicosamina; GlcNAc; NAG
Identificadores
Número CAS	7512-17-6
PubChem	24139
ChemSpider	22563
UNII	V956696549
ChEBI	CHEBI:28009
ChEMBL	CHEMBL447878
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES O=C(N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O[C@H]1O)CO)C ;
	InChI InChI=1S/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1; Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCSA-N InChI=1/C8H15NO6/c1-3(11)9-5-7(13)6(12)4(2-10)15-8(5)14/h4-8,10,12-14H,2H2,1H3,(H,9,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1; Key: OVRNDRQMDRJTHS-FMDGEEDCBL;
Propiedades
Fórmula molecular	C8H15NO6
Masa molecular	221,21
Punto de fusión	211
Perigosidade
Frases S	S24/25
Compostos relacionados
Monosacáridos relacionados	N-Acetilgalactosamina
Compostos relacionados	Glicosamina; Glicosa
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Explorar o historial de forma interactiva

← Edición máis vella Edición máis nova →

Contido eliminado Contido engadido

VisualTexto wiki

En liña

Revisión como estaba o 14 de xaneiro de 2015 ás 21:29

A N-acetilglicosamina (GlcNAc ou NAG), é un derivado acetilado do aminoazucre D-glicosamina que, á súa vez, é un derivado da glicosa. Quimicamente, a N-acetilglicosamina é un aminoazucre no cal o grupo amino situado no carbono 2 está acetilado por incorporación dun grupo (-CO-CH₃) ^[1] ^[2].

Importancia biolóxica

A N-acetilglicosamina adoita atoparse polimerizada formando polisacáridos, principalmente de carácter estrutural. Algunhas das moléculas das que forma parte son:

A quitina, un polisacárido composto por unidades de N-acetilglicosamina, que forma parte do exoesqueleto dos artrópodos e da parede celular dos fungos.
O peptidoglicano, un heteropolisacárido compoñente da parede celular bacteriana, onde está unida ao ácido N-acetilmurámico.
Os glicosaminoglicanos, como o ácido hialurónico do tecido conxuntivo ou o queratán sulfato, heparán sulfato.
Algúns glicoesfingolípidos. Neles a N-acetilglicosamina está unida ao hidroxilo 1 da esfingosina. Forman parte da membrana plasmática. Igual que outros glicolípidos de membrana, a N-acetilglicosamina intervén no recoñecemento celular, a adhesión celular e na recepción de sinais químicos.
Algunhas glicoproteínas, tamén compoñentes das membranas celulares, conteñen N-acetilglicosamina unida ao grupo amino da asparaxina. Os grupos sanguíneos están en parte determinados por este e outros glícidos^[3]

A N-acetilglicosamina foi proposta para o tratamento de enfermidades autoinmunes.^[4] ^[5]

Notas

↑ PubChem compound N-acetylglucosamine
↑ ChemSpider N-acetyl-b-D-glucosamine
↑ Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4
↑ "Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist". Consultado o 26-Abril-2008.
↑ http://www.sciencedaily.com/releases/2011/09/110930123057.htm

[1] PubChem compound N-acetylglucosamine

[2] ChemSpider N-acetyl-b-D-glucosamine

[Dev-3] Devlin, T. M. 2004. Bioquímica, 4ª edición. Reverté, Barcelona. ISBN 84-291-7208-4

[4] "Sugar supplement may treat immune disease - health - 07 June 2007 - New Scientist". Consultado o 26-Abril-2008.

[5] ttp://www.sciencedaily.com/releases/2011/09/110930123057.htm

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

@@ Liña 95: / Liña 95: @@
 | OtherCpds = [[Glicosamina]]<br>[[Glicosa]]}}
 }}
-[[Ficheiro:N-Acetyl-D-glucosamin colour.svg|150px|miniatura|N-Acetilglicosamina. <br />Chave: '''glicosa''', <font color="blue">'''amino'''</font>, <font color="red">'''acetilo'''</font><br />]]
 A '''''N''-acetilglicosamina''' (GlcNAc ou NAG), é un derivado acetilado do [[aminoazucre]] D-[[glicosamina]] que, á súa vez, é un derivado da [[glicosa]].
 Quimicamente, a N-acetilglicosamina é un aminoazucre no cal o [[grupo amino]] situado no carbono 2 está acetilado por incorporación dun [[acetilo|grupo (-CO-CH<sub>3</sub>)]] <ref>PubChem compound [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=24139 N-acetylglucosamine]</ref> <ref>ChemSpider [http://www.chemspider.com/22563 N-acetyl-b-D-glucosamine]</ref>.
 == Importancia biolóxica ==
+[[Ficheiro:N-Acetyl-D-glucosamin colour.svg|150px|miniatura|esquerda|N-Acetilglicosamina. <br />Chave: '''glicosa''', <font color="blue">'''amino'''</font>, <font color="red">'''acetilo'''</font><br />]]
 A N-acetilglicosamina adoita atoparse [[polímero|polimerizada]] formando [[polisacárido]]s, principalmente de carácter estrutural. Algunhas das moléculas das que forma parte son: