Ácido N-acetilmurámico: Diferenzas entre revisións
Sen resumo de edición |
|||
| Liña 1: | Liña 1: | ||
{{DISPLAYTITLE:Ácido ''N''-acetilmurámico}} |
{{DISPLAYTITLE:Ácido ''N''-acetilmurámico}} |
||
{{chembox |
|||
{| class="toccolours" border="1" style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" |
|||
| Verifiedfields = changed |
|||
! '''{{{name|{{PAGENAME}}}}}''' |
|||
| Watchedfields = changed |
|||
|- |
|||
| verifiedrevid = 443215358 |
|||
| align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" |<br />[[Ficheiro:N-Acetylmuramic acid.svg|220px]]<br /><br /> |
|||
| Name=Ácido ''N''-acetilmurámico |
|||
|- |
|||
| ImageFile = N-Acetylmuramic acid.svg |
|||
| [[Nomenclatura da IUPAC|Nome IUPAC]] |
|||
| ImageSize = 200 px |
|||
| Ácido (2R)-2-[(2R,3R,4R,5R)<br />-2-acetamido-4,5,6-trihidroxi<br />-1-oxohexano-3-il]oxipropanoico |
|||
| IUPACName = |
|||
|- |
|||
| OtherNames = |
|||
| Outros nomes |
|||
| Section1 = {{Chembox Identifiers |
|||
| MurNAc |
|||
| CASNo_Ref = |
|||
|- |
|||
| ⚫ | |||
| [[Fórmula empírica]] |
|||
| PubChem = 5462244 |
|||
| ⚫ | |||
| ChemSpiderID_Ref = |
|||
|- |
|||
| ChemSpiderID = 4575341 |
|||
| [[Masa molecular]] |
|||
| SMILES = O=C(O)[C@H](O[C@H]1[C@H](O)[C@H](OC(O)[C@@H]1NC(=O)C)CO)C |
|||
| 293.27 g/mol |
|||
| InChI = 1/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 |
|||
|- |
|||
| InChIKey = MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKBR |
|||
| [[Estado de agregación da materia|Estado físico]]/[[Cor]] |
|||
| StdInChI_Ref = |
|||
| |
|||
| StdInChI = 1S/C11H19NO8/c1-4(10(16)17)19-9-7(12-5(2)14)11(18)20-6(3-13)8(9)15/h4,6-9,11,13,15,18H,3H2,1-2H3,(H,12,14)(H,16,17)/t4-,6-,7-,8-,9-,11?/m1/s1 |
|||
|- |
|||
| StdInChIKey_Ref = |
|||
| [[Número CAS]] |
|||
| StdInChIKey = MNLRQHMNZILYPY-MKFCKLDKSA-N |
|||
| ⚫ | |||
}} |
|||
|- |
|||
| Section2 = {{Chembox Properties |
|||
! | Propiedades |
|||
| ⚫ | |||
|- |
|||
| MolarMass = |
|||
| [[Densidade]] |
|||
| Appearance = |
|||
| |
|||
| Density = |
|||
|- |
|||
| MeltingPt = |
|||
| [[Punto de fusión]] |
|||
| BoilingPt = |
|||
| |
|||
| Solubility = |
|||
|- |
|||
}} |
|||
| [[Punto de ebulición]] |
|||
| Section3 = {{Chembox Hazards |
|||
| |
|||
| MainHazards = |
|||
|- |
|||
| FlashPt = |
|||
| [[Solubilidade]] en [[auga]] |
|||
| Autoignition = |
|||
| |
|||
}} |
|||
}} |
|||
O '''ácido ''N''-acetilmurámico''' ou '''MurNAc''' é un [[monosacárido]] orixinado pola unión por enlace [[éter]] do [[ácido láctico]] coa [[N-acetilglicosamina]]. É un [[aminoazucre]] acetilado e un [[azucre ácido]], xa que leva un [[grupo amino]] (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH<sub>3</sub>) e un grupo [[carboxilo]] (COOH) <ref>PubChem compound [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12917652 N-acetyl-alpha-muramic acid]</ref>. |
O '''ácido ''N''-acetilmurámico''' ou '''MurNAc''' é un [[monosacárido]] orixinado pola unión por enlace [[éter]] do [[ácido láctico]] coa [[N-acetilglicosamina]]. É un [[aminoazucre]] acetilado e un [[azucre ácido]], xa que leva un [[grupo amino]] (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH<sub>3</sub>) e un grupo [[carboxilo]] (COOH) <ref>PubChem compound [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=12917652 N-acetyl-alpha-muramic acid]</ref>. |
||
Forma parte do [[peptidoglicano]] da [[parede celular]] [[bacteria]]na, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con [[péptido]]s (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico). |
Forma parte do [[peptidoglicano]] da [[parede celular]] [[bacteria]]na, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con [[péptido]]s (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico). |
||
Revisión como estaba o 22 de maio de 2014 ás 10:35
| Ácido N-acetilmurámico | |
|---|---|
 | |
| Identificadores | |
| Número CAS | 10597-89-4 |
| PubChem | 5462244 |
| ChemSpider | 4575341 |
| Imaxes 3D Jmol | Image 1 |
| |
| |
| Propiedades | |
| Fórmula molecular | C11H19NO8 |
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa. | |
O ácido N-acetilmurámico ou MurNAc é un monosacárido orixinado pola unión por enlace éter do ácido láctico coa N-acetilglicosamina. É un aminoazucre acetilado e un azucre ácido, xa que leva un grupo amino (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH3) e un grupo carboxilo (COOH) [1]. Forma parte do peptidoglicano da parede celular bacteriana, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con péptidos (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico).
Importancia clínica
Na parede celular das bacterias Chlamydia non se detecta ácido murámico (e, por tanto, non teñen ácido N-acetilmurámico) [2], o cal é unha excepción entre as bacterias. Isto ten importancia clínica porque é a razón pola que a penicilina non é efectiva no tratamento da infección por estas bacterias. No seu lugar utilízanse inhibidores da síntese de proteínas como a doxiciclina ou a azitromicina.
A síntese do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola fosfomicina, un antibiótico obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero Streptomyces.[3]
Notas
- ↑ PubChem compound N-acetyl-alpha-muramic acid
- ↑ A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. PubMed
- ↑ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F. "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". The Journal of antimicrobial chemotherapy (2). PMID 11481290. Parámetro descoñecido
|volumen=ignorado (suxírese|volume=) (Axuda); A referencia usa o parámetro obsoleto|mes=(Axuda); Parámetro descoñecido|páginas=ignorado (suxírese|páxinas=) (Axuda); Parámetro descoñecido|año=ignorado (suxírese|ano=) (Axuda)