Sulfona: Diferenzas entre revisións

Explorar o historial de forma interactiva

← Edición máis vella Edición máis nova →

Contido eliminado Contido engadido

En liña

Revisión como estaba o 26 de xaneiro de 2014 ás 19:58

Unha sulfona é un composto químico que contén un grupo funcional sulfonilo unido a dous átomos de carbono. O átomo de xofre central hexavalente establece un dobre enlace con cada un dos dous átomos de osíxenos do grupo e un enlace simple con cada un dos dous átomos de carbono, xeralemnte en dous substituíntes hidrocarbonados separados.^[1]

Síntese

A fórmula estrutural xeral é R-S(=O)₂-R', onde R e R' son os grupos orgánicos. Os sulfuros son xeralmente os precursores das sulfonas por medio dunha oxidación orgánica a través da formación de intermediatos sulfóxidos. Por exemplo, o dimetil sulfuro é oxidado a dimetil sulfóxido e despois a dimetil sulfona.^[1]Na reacción de Ramberg-Bäcklund e na olefinación de Julia as sulfonas son convertidas en alquenos por eliminación de dióxido de xofre.^[2]

Unha sulfona útil industrialmente é o sulfolano, unha molécula cíclica coa fórmula (CH₂)₄SO₂. Prepárase normalmente non por oxidación do tioéter, senón por adición de dióxido de xofre ao 1,3-butadieno, seguida de hidroxenación do sulfoleno resultante.^[3]

Aplicacións

Solventes

O sulfolano é probablemente a sulfona producida a maior escala. Utilízase para extraer compostos aromáticos valiosos ("BTX") do petróleo.^[3]

Polímeros

Algúns polímeros que conteñen grupos sulfona están gañando importancia no campo dos plásticos de enxeñaría. Varios materiais deste tipo mostran unha alta forza e resistencia á oxidación, corrosión, altas temperaturas, e deformación (creep) baixo estrés. Por exemplo, algúns son materiais valiosos como substitutos do cobre en tuberías domésticas de auga quente.^[4] Os precursores deses polímeros son as sulfonas bisfenol S e 4,4'-diclorodifenil sulfona.

Farmacoloxía

Exemplos de sulfonas usadas en farmacoloxía son a dapsona, un fármaco usado como antibiótico contra a lepra, a dermatite herpetiforme, a tuberculose, ou a pneumoía por Pneumocystis (PCP). Varios dos seus derivados, como a promina, foron igualmente estudados ou están aplicándose actualmente como medicinas, pero en xeral as sulfonas son moito menos importantes en farmacoloxía que, por exemplo, as sulfamidas (sulfonamidas).^[5]^[6]

Nomenclatura

Na literatura, especialmente na literatura non especializada, as sulfonas son con frecuencia confundidas coas sulfonamidas (sulfamidas), aínda que estas últimas teñen un átomo de carbono e outro de nitróxeno unidos ao átomo de xofre, en vez de dous átomos de carbono. Os mecanismos farmacolóxicos das sulfonas son diferentes dos das sulfonamidas. Porén, na práctica ás veces as sulfonas dapsona e promina son denominadas sulfonamidas de forma inexacta.

Notas

↑ ^1,0 ^1,1 Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2.
↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.
↑ ^3,0 ^3,1 Hillis O. Folkins “Benzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi 10.1002/14356007.a03_475
↑ Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. ISBN 978-0-8155-1580-7.
↑ Charles R. Craig, Robert E. Stitzel (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3.
↑ Victor Alexander Drill, Joseph R.Di Palma (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3.

Véxase tamén

Composto organosulfurado

[ISBN9780534389512-1] 1,0 ^1,1 Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2.

[2] Francis A. Carey, Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.

[Ullmann-3] 3,0 ^3,1 Hillis O. Folkins “Benzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi 10.1002/14356007.a03_475

[4] Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. ISBN 978-0-8155-1580-7.

[5] Charles R. Craig, Robert E. Stitzel (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3.

[6] Victor Alexander Drill, Joseph R.Di Palma (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

@@ Liña 20: / Liña 20: @@
 ==Nomenclatura==
+Na literatura, especialmente na literatura non especializada, as sulfonas son con frecuencia confundidas coas sulfonamidas (sulfamidas), aínda que estas últimas teñen un átomo de carbono e outro de nitróxeno unidos ao átomo de xofre, en vez de dous átomos de carbono. Os mecanismos farmacolóxicos das sulfonas son diferentes dos das sulfonamidas. Porén, na práctica ás veces as sulfonas dapsona e promina son denominadas sulfonamidas de forma inexacta.
-In the literature, particularly lay literature, sulfones commonly are confused with sulfonamides, though the latter have one carbon and one nitrogen atom attached to the sulfur atom, instead of two carbon atoms. The pharmacological mechanisms accordingly differ from that of the sulfonamides. However, in practice one commonly sees frequent references to dapsone and promin as sulfonamides. Probably this is partly because few pharmaceuticals are in fact sulfones.  The use of the long-standing alternative spelling '''sulphone''' is discouraged by [[IUPAC]];  it is definitely undesirable to have two spellings in simultaneous common use, and it was agreed to discontinue the ''ph'' spelling as the more archaic.
 ==Notas==