Sulfona: Diferenzas entre revisións
| Liña 11: | Liña 11: | ||
==Aplicacións== |
==Aplicacións== |
||
===Solventes=== |
===Solventes=== |
||
[[ |
O [[sulfolano]] é probablemente a sulfona producida a maior escala. Utilízase para extraer compostos aromáticos valiosos ("BTX") do [[petróleo]].<ref name=Ullmann/> |
||
===Polímeros=== |
===Polímeros=== |
||
Algúns [[polímero]]s que conteñen grupos sulfona están gañando importancia no campo dos plásticos de enxeñaría. Varios materiais deste tipo mostran unha alta forza e resistencia á oxidación, corrosión, altas temperaturas, e deformación (''creep'') baixo estrés. Por exemplo, algúns son materiais valiosos como substitutos do cobre en tuberías domésticas de auga quente.<ref>{{cite book | last = Fink | first = Johannes | title = High Performance Polymers | publisher = William Andrew | location = Norwich | year = 2008 | isbn = 978-0-8155-1580-7 }}</ref> Os precursores deses polímeros son as sulfonas [[bisfenol S]] e [[4,4'-diclorodifenil sulfona]]. |
|||
===Farmacoloxía=== |
===Farmacoloxía=== |
||
Exemplos de sulfonas usadas en farmacoloxía son a [[dapsona]], un fármaco usado como [[antibiótico]] contra a [[lepra]], a [[dermatite herpetiforme]], a [[tuberculose]], ou a [[pneumoía por Pneumocystis]] (PCP). Varios dos seus derivados, como a [[promina]], foron igualmente estudados ou están aplicándose actualmente como medicinas, pero en xeral as sulfonas son moito menos importantes en farmacoloxía que, por exemplo, as [[sulfamida]]s (sulfonamidas).<ref>{{cite book | author = Charles R. Craig, Robert E. Stitzel | title = Modern Pharmacology with Clinical Applications | publisher = Lippincott Williams & Wilkins | location = Hagerstwon | year = 2004 | isbn = 978-0-7817-3762-3 }}</ref><ref>{{cite book | author = Victor Alexander Drill, Joseph R.Di Palma | title = Drill's Pharmacology in Medicine | publisher = McGraw-Hill | location = New York | year = 1971 | isbn = 978-0-07-017006-3 }}</ref> |
|||
==Nomenclatura== |
==Nomenclatura== |
||
Revisión como estaba o 26 de xaneiro de 2014 ás 19:53
 | Este artigo está a ser traducido ao galego por un usuario desta Wikipedia; por favor, non o edite. O usuario Miguelferig (conversa · contribucións) realizou a última edición na páxina hai 10 anos. Se o usuario non publica a tradución nun prazo de trinta días, procederase ó seu borrado rápido. |
Unha sulfona é un composto químico que contén un grupo funcional sulfonilo unido a dous átomos de carbono. O átomo de xofre central hexavalente establece un dobre enlace con cada un dos dous átomos de osíxenos do grupo e un enlace simple con cada un dos dous átomos de carbono, xeralemnte en dous substituíntes hidrocarbonados separados.[1]
Síntese
A fórmula estrutural xeral é R-S(=O)2-R', onde R e R' son os grupos orgánicos. Os sulfuros son xeralmente os precursores das sulfonas por medio dunha oxidación orgánica a través da formación de intermediatos sulfóxidos. Por exemplo, o dimetil sulfuro é oxidado a dimetil sulfóxido e despois a dimetil sulfona.[1]Na reacción de Ramberg-Bäcklund e na olefinación de Julia as sulfonas son convertidas en alquenos por eliminación de dióxido de xofre.[2]
Unha sulfona útil industrialmente é o sulfolano, unha molécula cíclica coa fórmula (CH2)4SO2. Prepárase normalmente non por oxidación do tioéter, senón por adición de dióxido de xofre ao 1,3-butadieno, seguida de hidroxenación do sulfoleno resultante.[3]
Aplicacións
Solventes
O sulfolano é probablemente a sulfona producida a maior escala. Utilízase para extraer compostos aromáticos valiosos ("BTX") do petróleo.[3]
Polímeros
Algúns polímeros que conteñen grupos sulfona están gañando importancia no campo dos plásticos de enxeñaría. Varios materiais deste tipo mostran unha alta forza e resistencia á oxidación, corrosión, altas temperaturas, e deformación (creep) baixo estrés. Por exemplo, algúns son materiais valiosos como substitutos do cobre en tuberías domésticas de auga quente.[4] Os precursores deses polímeros son as sulfonas bisfenol S e 4,4'-diclorodifenil sulfona.
Farmacoloxía
Exemplos de sulfonas usadas en farmacoloxía son a dapsona, un fármaco usado como antibiótico contra a lepra, a dermatite herpetiforme, a tuberculose, ou a pneumoía por Pneumocystis (PCP). Varios dos seus derivados, como a promina, foron igualmente estudados ou están aplicándose actualmente como medicinas, pero en xeral as sulfonas son moito menos importantes en farmacoloxía que, por exemplo, as sulfamidas (sulfonamidas).[5][6]
Nomenclatura
In the literature, particularly lay literature, sulfones commonly are confused with sulfonamides, though the latter have one carbon and one nitrogen atom attached to the sulfur atom, instead of two carbon atoms. The pharmacological mechanisms accordingly differ from that of the sulfonamides. However, in practice one commonly sees frequent references to dapsone and promin as sulfonamides. Probably this is partly because few pharmaceuticals are in fact sulfones. The use of the long-standing alternative spelling sulphone is discouraged by IUPAC; it is definitely undesirable to have two spellings in simultaneous common use, and it was agreed to discontinue the ph spelling as the more archaic.
Notas
- ↑ 1,0 1,1 Hornback, Joseph (2006). Organic Chemistry. Australia: Thomson Brooks/Cole. ISBN 978-0-534-38951-2.
- ↑ Francis A. Carey, Richard J. Sundberg (2007). Advanced Organic Chemistry. Berlin: Springer. ISBN 978-0-387-68354-6.
- ↑ 3,0 3,1 Hillis O. Folkins “Benzene” Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.doi 10.1002/14356007.a03_475
- ↑ Fink, Johannes (2008). High Performance Polymers. Norwich: William Andrew. ISBN 978-0-8155-1580-7.
- ↑ Charles R. Craig, Robert E. Stitzel (2004). Modern Pharmacology with Clinical Applications. Hagerstwon: Lippincott Williams & Wilkins. ISBN 978-0-7817-3762-3.
- ↑ Victor Alexander Drill, Joseph R.Di Palma (1971). Drill's Pharmacology in Medicine. New York: McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-017006-3.
Véxase tamén
 |
Commons ten máis contidos multimedia sobre: Sulfona |