Endrina

Endrina.
Nome IUPAC: (1aR,2S,2aS,3S,6R,6aR,7R,7aS)-3,4,5,6,9,9-hexacloro-1a,2,2a,3,6,6a,7,7a-octahidro-2,7:3,6-dimetanonafto[2,3-b]oxireno.
Outros nomes: Mendrin, Composto 269.
Número CAS: 72-20-8.

A endrina é un composto organoclorado que foi usado principalmente como insecticida, e tamén como rodenticida. É un sólido inodoro e incoloro, aínda que as mostras comerciais son xeralmente de cor abrancazada. A endrina tamén se vendeu en forma de solución emulsionable. O composto endrina fíxose tristemente famoso por ser un contaminante orgánico persistente e por esa razón está prohibido en moitos países.

Produción

A endrina prodúcese por unha ruta de pasos múltiples a partir do hexaclorociclopentadieno. A adición Diels-Alder de acetileno dá lugar a un isómero do hexacloronorbornadieno. Este composto sofre unha segunda adición Diels-Alder, esta vez con ciclopentadieno. O derivado policíclico resultante epoxídase para dar a endrina. A endrina é un estereoisómero da dieldrina, e ten unha estrutura similar á da aldrina.

Usos

A maioría da endrina (un 80%) utilizábase en forma de esprai para controlar as pragas de insectos nas plantacións de algodón. O resto utilizábase principalmente para protexer as colleitas de arroz, e ás veces de cana de azucre, e en limitadas cantidades as de cereais e remolacha azucreira, e en Australia as de tabaco e coles. Ocasionalmente utilizouse para controlar os roedores polos produtores de orquídeas, que o aplicaban no chan baixo as árbores en outono e primavera en solución en aceite mineral. Tense utilizado como un tratamento das sementes de algodón en EEUU, e de sementes de feixóns en Australia. En Malaisia tense utilizado unha disolución emulsificable de endrina para eliminar peixes predadores indesexados.

Prohibición

Actualmente, o uso da endrina está prohibido en moitos países. Igual que outros pesticidas organoclorados similares, é lipofílica, polo que tende a bioacumularse en tecidos graxos dos organismos, principalmente daqueles que viven na auga. Aínda que algunhas estimacións indican que a súa vida media no solo é duns 10 anos, a EPA (Axencia de Protección Ambiental) dos EEUU ten datos recentes que a elevan a 14 anos. En comparación coa dieldrina, a endrina é menos persistente no medio ambiente.

A endrina é un praguicida prohibido, polo Convenio de Rotterdam, para todo uso. A endrina foi excluída da lista de substancias activas autorizadas para o uso en produtos de protección de plantas en 1969. Está prohibida a produción, uso e comercialización de todos os produtos de protección de plantas que conteñan endrina de acordo coa lista anual adoptada de ingredientes activos prohibidos para o uso en produtos de protección de plantas baixo a Acta de Protección de Plantas desde 2003.

Efectos sobre a saúde e o medio ambiente

Perigos e riscos coñecidos para a saúde humana

A endrina é tóxica cun LD₅₀ (dose letal, 50%) de 17,8 e 7,5 mg/kg (oral, en ratas). O envelenamento agudo por endrina en humanos afecta principalmente ao sistema nervioso. Os alimentos contaminados con endrina teñen causado diversos casos de envelenamentos por todo o mundo, que afectaron especialmente aos nenos. Se é inxerida por vía oral, a endrina elimínase principalmente polas feces. Debido á súa toxicidade pode ser perigosa se se manipula incorrectamente. A endrina é absorbida rapidamente e tóxica por vía oral, por contacto coa pel e por inhalación. Actúa como un estimulante do sistema nervioso central. Unha dose oral de 0,25 mg/kg de peso corporal, causa convulsións nos seres humanos. Os síntomas poden aparecer entre 20 minutos e 12 horas despois da inxestión accidental ou sobreexposición esaxerada, e poden incluír dor de cabeza, mareo, náusea, vómito, debilidade nas pernas e convulsións, e ás veces é mortal. Os compostos organoclorados poden causar depresión respiratoria e tamén sensibilizar o corazón a catecolaminas endóxenas, dando lugar a arritmia cardíaca e, en casos de exposición severa, a fibrilación ventricular e paro cardíaco. A depresión respiratoria pode dar lugar a acidose metabólica.

Perigos e riscos coñecidos para o medio ambiente

A endrina é moi tóxica para as especies animais acuáticas, especialmente peixes, invertebrados acuáticos, e fitoplancto. Bioacumúlase rapidamente en peixes, pero isto desaparece rapidamente cando se interrompe a exposición. Cando se usaba, a endrina esta entraba na cadena trófica dos mamíferos, aves, peixes e outros seres vivos. É moi tóxica para aves, peixes e outras especies acuáticas e para as abellas. Como outros insecticidas organoclorados, a endrina influirá negativamente no proceso de reprodución das aves por intoxicación aguda, mortal e fraqueza da casca do ovo. Non persiste durante moito tempo na auga, pero pode persistir nos sedimentos. Non mostra efectos significativos nos microorganismos do solo: concentracións entre 10, 100 ou 1000 mg/kg no solo non teñen efecto na descomposición da materia orgánica, desnitrificación, metanoxénese, redución do sulfato, ou na evolución do dióxido de carbono en condicións anaeróbicas.

É moi persistente no medio ambiente pola súa insolubilidade na auga, alta solubilidade nas graxas, absorción na materia particulada e resistencia á degradación química, física e microbiolóxica.

• No aire asóciase principalmente con materia particulada, mais poden existir pequenas cantidades na fase de vapor, que reaccionan con radicais hidroxilo cunha vida media de 1,45 horas e se fotodegrada a γ-cetoendrina cunha vida media de 7 días.
• Absórbese fortemente no solo, onde queda inmobilizada e persiste cunha vida media de 12 anos (entre 10 e 14). Pode pasar ás augas subterráneas en certas condicións. Poden volatilizarse pequenas cantidades do solo ou pasar ao aire levada por partículas de po.
• Non se hidroliza nin biotransforma na auga e a vida media pode variar desde 16 semanas a moitos anos. Absórbese en grandes cantidades nos sedimentos.

Os factores de bioacumulación (FBA) para a endrina varían desde 2.720 a 12.600 cunha FBA para os peixes desde 1.335 a 10.000; os FBA para Niveis Tróficos 3 e 4 son 15.033,47 e 13.048,54, respectivamente; os valores para a magnificación ecolóxica en peixes e caracois son 1.335 e 49.218 respectivamente; e os valores para o índice de biodegradabilidade en peixes e caracois son 0,009 e 0,0124 respectivamente.

Véxase tamén

Outros artigos

• Aldrina
• Dieldrina

Ligazóns externas

• 1970 Evaluations of some pesticide residues in food
• ToxFAQs™ Endrina (Endrin)