Lactama: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
Sen resumo de edición |
|||
Liña 13: | Liña 13: | ||
* Formación de lactamas a partir da ciclación de [[aminoácido]]s. |
* Formación de lactamas a partir da ciclación de [[aminoácido]]s. |
||
:[[Ficheiro:Ciclación de aminoácidos a lactamas.png|600px|Ciclación dun aminoácido a lactama.]] |
:[[Ficheiro:Ciclación de aminoácidos a lactamas.png|600px|Ciclación dun aminoácido a lactama.]] |
||
* Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de acil derivados liñais pola reacción de [[abstracción nucleofílica]]. |
* Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de [[acil]] derivados liñais pola reacción de [[abstracción nucleofílica]]. |
||
* Na '''iodolactamización''' <ref>Spencer Knapp, Frank S. Gibson [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 9, p.516 ('''1998'''); Vol. 70, p.101 ('''1992''') [http://orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0516 Online article]</ref> un ión [[iminio]] reacciona cun ión [[halonio]] formado in situ por reacción dun [[alqueno]] co [[iodo]]. |
* Na '''iodolactamización''' <ref>Spencer Knapp, Frank S. Gibson [[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 9, p.516 ('''1998'''); Vol. 70, p.101 ('''1992''') [http://orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv9p0516 Online article]</ref> un ión [[iminio]] reacciona cun ión [[halonio]] formado in situ por reacción dun [[alqueno]] co [[iodo]]. |
||
:[[Ficheiro:Iodolactamization.png|700px|Reacción de iodolactamización.]] |
:[[Ficheiro:Iodolactamization.png|700px|Reacción de iodolactamización.]] |
Revisión como estaba o 2 de agosto de 2012 ás 11:52
Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do carbonílico) teñen no seu anel. As principais son:
- β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total.
- γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total.
- δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total.
Síntese
Os métodos sintéticos xerais que se usan para a síntese orgánica das lactamas son:
- Formación de lactamas por rearranxo de oximas catalizado por ácido no rearranxo de Beckmann.
- Formación de lactamas a partir de cetonas cíclicas e ácido hidrazoico na reacción de Schmidt.
- Formación de lactamas a partir da ciclación de aminoácidos.
- Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de acil derivados liñais pola reacción de abstracción nucleofílica.
- Na iodolactamización [1] un ión iminio reacciona cun ión halonio formado in situ por reacción dun alqueno co iodo.
- Fórmanse lactamas por cicloadición 1,3-dipolar de alquinos catalizada por cobre na reacción de Kinugasa.
- A reacción de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o clorosulfonil isocianato pode utilizarse para obter tanto β- coma γ-lactamas. A temperaturas baixas (−78 °C) a β-lactama é o produto predominante. A temperaturas óptimas, obtense unha γ-lactama moi útil chamada lactama de Vince. [2]
Tautomerización a lactimas
Unha lactima é un composto ácido carboximídico cíclico caracterizado por ter un dobre enlace carbono-nitróxeno endocíclico. Fórmase cando unha lactama sofre tautomerización.
Reaccións
- As lactamas poden polimerizar dando poliamidas.
Notas
- ↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
- ↑ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
Véxase tamén
Outros artigos
- Beta-lactámico (antibióticos como a penicilina)
- Lactona, un éster cíclico