Lactama: Diferenzas entre revisións
Contido eliminado Contido engadido
Sen resumo de edición |
Sen resumo de edición |
||
Liña 2: | Liña 2: | ||
[[Ficheiro:Lactams General Formulae V.1.png|miniatura|dereita|450px|De esquerda a dereita, estruturas xerais dunha β-lactama, γ-lactama, δ-lactama e ε-lactama.]] |
[[Ficheiro:Lactams General Formulae V.1.png|miniatura|dereita|450px|De esquerda a dereita, estruturas xerais dunha β-lactama, γ-lactama, δ-lactama e ε-lactama.]] |
||
Unha '''lactama''' é unha [[amida]] cíclica. O nome procede da fusión dos termos [[lactona|'''lact'''ona]] e [[amida|'''am'''ida]]. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do [[carbonilo]]) teñen no seu anel; poden ser: |
Unha '''lactama''' é unha [[amida]] cíclica. O nome procede da fusión dos termos [[lactona|'''lact'''ona]] e [[amida|'''am'''ida]]. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do [[carbonilo]]) teñen no seu anel; poden ser: |
||
* β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, aneis de 4 membros en total. |
* β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total. |
||
* γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos e aneis de 5 membros en total. |
* γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total. |
||
* δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos e aneis de 6 membros en total. |
* δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total. |
||
Revisión como estaba o 18 de xullo de 2012 ás 18:19
![]() | Este artigo está a ser traducido ao galego por un usuario desta Wikipedia; por favor, non o edite. O usuario Miguelferig (conversa · contribucións) realizou a última edición na páxina hai 11 anos. Se o usuario non publica a tradución nun prazo de trinta días, procederase ó seu borrado rápido. |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/b/b7/Lactams_General_Formulae_V.1.png/450px-Lactams_General_Formulae_V.1.png)
Unha lactama é unha amida cíclica. O nome procede da fusión dos termos lactona e amida. Utilízanse letras gregas para indicar cantos átomos de carbono (ademais do carbonilo) teñen no seu anel; poden ser:
- β-lactamas, con dous átomos de carbono ademais do carbonilo, e aneis de 4 membros en total.
- γ-lactamas, con 3 carbonos non carbonílicos, e aneis de 5 membros en total.
- δ-lactamas con 4 carbonos non carbonílicos, e aneis de 6 membros en total.
Síntese
Os métodos sintéticos xerais que se usan para a síntese orgánica das lactamas son:
- Formación de lactamas por rearranxo de oximas catalizado por ácido no rearranxo de Beckmann.
- Formación de lactamas a partir de cetonas cíclicas e ácido hidrazoico na reacción de Schmidt.
- Formación de lactamas a partir da ciclación de aminoácidos.
- Formación de lactamas a partir do ataque intramolecular de acil derivados liñais pola reacción de abstracción nucleofílica.
- Na iodolactamización [1] un ión iminio reacciona cun ión halonio formado in situ por reacción dun alqueno co iodo.
- Foórmanse lactamas por cicloadición 1,3-dipolar de alquinos catalizado por cobre na reacción de Kinugasa.
- A reacción de Diels-Alder entre o ciclopentadieno e o clorosulfonil isocianato pode utilizarse para obter tanto β- coma γ-lactamas. A temperaturas baixas (−78 °C) a β-lactam é o produto predominante. A temperaturas óptimas, obtense unha γ-lactama moi útil chamada lactama de Vince. [2]
Tautomerización a lactimas
Unha lactima é un composto ácido carboximídico cíclico caracterizado por ter un dobre enlace carbono-nitróxeno endocíclico. Fórmase cando unha lactama sofre tautomerización.
Reaccións
- As lactamas poden polimerizar dando poliamidas.
Notas
- ↑ Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article
- ↑ Pham, P.-T.; Vince, R. Phosphorus, Sulphur and Silicon 2007, 779-791.
Véxase tamén
Outros artigos
- Beta-lactámico (antibióticos como a penicilina)
- Lactona, un éster cíclico