Ácido N-acetilmurámico: Diferenzas entre revisións
Sen resumo de edición |
|||
| Liña 41: | Liña 41: | ||
== Importancia clínica == |
== Importancia clínica == |
||
A parede celular das bacterias ''[[Chlamydia]]'' non presenta [[ácido murámico]] |
A parede celular das bacterias ''[[Chlamydia]]'' non presenta [[ácido murámico]] |
||
<ref> A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC258542/ PubMed]</ref>, o cal é unha excepción entre as bacterias. Isto ten importancia clínica porque é a razón pola que a [[penicilina]] non é efectiva no tratamento da infección por estas bacterias. No seu lugar utilízanse inhibidores da [[síntese de proteínas]] como a [[doxiciclina]] ou a [[azitromicina]]. |
|||
A sínteses do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola [[fosfomicina]], un [[antibiótico]] obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero ''Streptomyces''.<ref name="pmid11481290">{{cita publicación|autor=Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F |título=In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances |revista=The Journal of antimicrobial chemotherapy |volumen=48 |número=2 |páginas=209–17 |año=2001 |mes=August |pmid=11481290 |doi= |url=http://jac.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11481290}}</ref> |
A sínteses do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola [[fosfomicina]], un [[antibiótico]] obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero ''Streptomyces''.<ref name="pmid11481290">{{cita publicación|autor=Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F |título=In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances |revista=The Journal of antimicrobial chemotherapy |volumen=48 |número=2 |páginas=209–17 |año=2001 |mes=August |pmid=11481290 |doi= |url=http://jac.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11481290}}</ref> |
||
Revisión como estaba o 7 de decembro de 2011 ás 20:00
| Ácido N-acetilmurámico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | Ácido (2R)-2-[(2R,3R,4R,5R) -2-acetamido-4,5,6-trihidroxi -1-oxohexano-3-il]oxipropanoico |
| Outros nomes | MurNAc |
| Fórmula empírica | C11H19NO8 |
| Masa molecular | 293.27 g/mol |
| Estado físico/Cor | |
| Número CAS | 10597-89-4 |
| Propiedades | |
| Densidade | |
| Punto de fusión | |
| Punto de ebulición | |
| Solubilidade en auga | |
O ácido N-acetilmurámico ou MurNAc é un monosacárido orixinado pola unión por enlace éter do ácido láctico coa N-acetilglicosamina. É un aminoazucre acetilado e un azucre ácido, xa que leva un grupo amino (acetilado por incorporación dun grupo -CO-CH3) e un grupo carboxilo (COOH) [1]. Forma parte do peptidoglicano da parede celular bacteriana, que está constituído por unidades alternantes do ácido N-acetilmurámico e de N-acetilglicosamina, xunto con péptidos (que se unen aos residuos de ácido láctico do ácido N-acetilmurámico).
Importancia clínica
A parede celular das bacterias Chlamydia non presenta ácido murámico [2], o cal é unha excepción entre as bacterias. Isto ten importancia clínica porque é a razón pola que a penicilina non é efectiva no tratamento da infección por estas bacterias. No seu lugar utilízanse inhibidores da síntese de proteínas como a doxiciclina ou a azitromicina.
A sínteses do ácido N-acetilmurámico é inhibida pola fosfomicina, un antibiótico obtido a partir de certas especies de bacterias do xénero Streptomyces.[3]
Notas
- ↑ PubChem compound N-acetyl-alpha-muramic acid
- ↑ A Fox, J C Rogers, J Gilbart, S Morgan, C H Davis, S Knight, and P B Wyrick. Muramic acid is not detectable in Chlamydia psittaci or Chlamydia trachomatis by gas chromatography-mass spectrometry. Infect Immun. 1990 March; 58(3): 835–837. PubMed
- ↑ Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F. "In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances". The Journal of antimicrobial chemotherapy (2). PMID 11481290. Parámetro descoñecido
|volumen=ignorado (suxírese|volume=) (Axuda); A referencia usa o parámetro obsoleto|mes=(Axuda); Parámetro descoñecido|páginas=ignorado (suxírese|páxinas=) (Axuda); Parámetro descoñecido|año=ignorado (suxírese|ano=) (Axuda)