Ácido glicérico: Diferenzas entre revisións
| Liña 34: | Liña 34: | ||
==Síntese== |
==Síntese== |
||
O ácido glicérico obtense tradicionalmente por oxidación do [[glicerol]] con [[ácido nítrico]] ou tratándoo con [[bromo]] e auga. Tamén se forma pola descomposición espontánea da [[nitroglicerina]] <ref>Organic Chemistry [http://books.google.es/books?id=Rai1tO5elssC&pg=RA1-PA94&lpg=RA1-PA94&dq=glyceric+acid+nitric+acid+synthesis&source=bl&ots=DnCpVdu6rt&sig=KSHciyr0jhC-8_MZx4UhebgDuW4&hl=es&ei=xX3eTs6uFYnKhAe6_ZiVBQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=3&ved=0CDEQ6AEwAjgK#v=onepage&q&f=false]</ref>. |
O ácido glicérico obtense tradicionalmente por oxidación do [[glicerol]] con [[ácido nítrico]] ou tratándoo con [[bromo]] e auga. Tamén se forma pola descomposición espontánea da [[nitroglicerina]] <ref>Organic Chemistry [http://books.google.es/books?id=Rai1tO5elssC&pg=RA1-PA94&lpg=RA1-PA94&dq=glyceric+acid+nitric+acid+synthesis&source=bl&ots=DnCpVdu6rt&sig=KSHciyr0jhC-8_MZx4UhebgDuW4&hl=es&ei=xX3eTs6uFYnKhAe6_ZiVBQ&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=3&ved=0CDEQ6AEwAjgK#v=onepage&q&f=false]</ref>. |
||
É |
É común hoxe a súa produción biolóxica, por exemplo con certas bacterias do ácido acético a partir de glicerol<ref>Hiroshi Habe, Tokuma Fukuoka, Dai Kitamoto & Keiji Sakaki: Biotechnological production of d-glyceric acid and its application. Applied microbiology and biotechnology, 2009, 84. nro 3, páxinas 445-452. [http://www.springerlink.com/content/et21208474574608/] 6-12-2011.</ref>. Tamén se pode obter oxidando glicerol con catalizadores de ouro/grafito <ref> Ulrich Heiz,Uzi Landman: Nanocatalysis, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-32645-8. [http://books.google.fi/books?id=nvZMaEjYXYkC&pg=PA416&dq=Glyceric+acid&hl=fi&ei=AnAMTtSBGcnOswbWkLziDg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CCgQ6AEwADha#v=onepage&q=Glyceric%20acid&f=false] (06-12-2011) |
||
</ref> |
|||
==Notas== |
==Notas== |
||
Revisión como estaba o 6 de decembro de 2011 ás 21:01
Nome IUPAC: ácido 2,3-dihidroxipropanoico.
Número CAS = 473-81-4[1].
O ácido glicérico é un azucre ácido natural de tres carbonos do grupo dos ácidos aldónicos coa fórmula C3H6O4[2]. É doadamente soluble en auga e alcohol. Os sales e ésteres do ácido glicérico denomínanse gliceratos.
Estereoquímica
O ácido glicérico posúe un carbono asimétrico ou quiral, polo que ten isómeros D e L.[3] O ácido D-glicérico atopouse como tal en diversas plantas (son moi comúns nos seres vivos os seus derivados fosfatados). O ácido L-glicérico atopouse na bacteria Pseudomonas elodea.
-
ácido D-Glicérico -
ácido L-glicérico
Bioquímica
Varios derivados fosfatados do ácido D-glicérico teñen importancia biolóxica, xa que son importantes intermediarios bioquímicos na glicólise, fermentación alcohólica e ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese. Entre eles están: o 2-fosfoglicerato, o 3-fosfoglicerato, o 1,3-difosfoglicerato, e o 2,3-difosfoglicerato.
|
|
|
| |||
| ácido 2-fosfo-D-glicérico |
ácido 3-fosfo-D-glicérico |
ácido 1,3-difosfo-D-glicérico |
2,3-difosfo-D-glicérico |
Síntese
O ácido glicérico obtense tradicionalmente por oxidación do glicerol con ácido nítrico ou tratándoo con bromo e auga. Tamén se forma pola descomposición espontánea da nitroglicerina [4]. É común hoxe a súa produción biolóxica, por exemplo con certas bacterias do ácido acético a partir de glicerol[5]. Tamén se pode obter oxidando glicerol con catalizadores de ouro/grafito [6]
Notas
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 4378.
- ↑ PubChem compound Polyglyceric acid
- ↑ ver CHEBI:32398
- ↑ Organic Chemistry [1]
- ↑ Hiroshi Habe, Tokuma Fukuoka, Dai Kitamoto & Keiji Sakaki: Biotechnological production of d-glyceric acid and its application. Applied microbiology and biotechnology, 2009, 84. nro 3, páxinas 445-452. [2] 6-12-2011.
- ↑ Ulrich Heiz,Uzi Landman: Nanocatalysis, s. 416. Springer, 2007. ISBN 978-3-540-32645-8. [3] (06-12-2011)