Anfipático

Os fosfolípidos son un exemplo de molécula anfipática.

Un composto anfipático ou anfifílico é aquel que posúe unha parte hidrofílica ou polar (con afinidade pola auga) e unha parte hidrofóbica ou apolar (sen afinidade pola auga). A parte hidrófila formará pontes de hidróxeno coa auga, e a hidrófoba non. Exemplos de substancias anfipáticas son os xabóns e deterxentes ou os fosfolípidos das membranas biolóxicas.

O carácter anfipático dalgunhas moléculas é a base de certas áreas da química e bioquímica, como o estudo do polimorfismo de lípidos. Os compostos orgánicos que conteñen grupos hidrofílicos en ambos os extremos dunha cadea hidrocarbonada bastante longa denomínanse bolaanfifílicos; a presenza dos dous extremos hidrófilos aumenta a súa solubilidade.

Estrutura e propiedades

O grupo hidrófobo das moléculas anfipáticas é tipicamente unha grande cadea hidrocarbonada, da forma CH₃(CH₂)_n, con n > 4. O grupo hidrófilo dunha molécula anfipática pode pertencer a algunha das seguintes categorías:

1. Grupos cargados
   • Aniónicos. Exemplos, coa parte hidrófoba da molécula representada por R, son:
     • carboxilatos: RCO₂⁻;
     • sulfatos: RSO₄⁻;
     • sulfonatos: RSO₃⁻.
     • fosfatos: Son o grupo funcional cargado negativamente nos fosfolípidos (xunto con outras posibles cabezas polares cargadas positivamente, como a colina, ou positiva e negativamente, como a serina).
   • Catiónicos. Exemplos:
     • Certas aminas: RNH₃⁺.
2. Grupos polares neutros. Exemplos son alcohois unidos a cadeas hidrocarbonadas longas, como os diacilglicéridos, e os oligoetilenglicois con longas cadeas alquilo.

Ás veces, os compostos anfipáticos teñen varias partes hidrofóbicas, varias hidrofílicas ou varias de ambas. As proteínas e algúns copolímeros en bloques son exemplos.

Como resultado de ter unha parte hidrófila e outra hidrófoba, algúns compostos anfipáticos poden disolverse en auga e en certa medida en solventes apolares. Os compostos anfipáticos disólvense formando micelas.

Cando se sitúan nun sistema inmiscible bifásico formado por un solvente acuoso e outro orgánico, o composto anfipático particiónase nas dúas fases. A extensión das porcións hidrofílicas e hidrofóbicas determina a extensión do particionamento.

Funcións biolóxicas

Estruturas formadas polos fosfolípidos en solución acuosa: liposomas, micelas e bicapas (membranas).

Os fosfolípidos, un tipo de moléculas anfipáticas, son os principais compoñentes das membranas celulares. A súa natureza anfipática determina o modo en que se forman as membranas. Dispóñense en bicapas lipídicas, nas que os seus grupos polares se sitúan nas partes externas da membrana, en contacto co medio acuoso, e as súas cadeas hidrófobas sitúanse na parte interna da bicapa, lonxe do contacto coa auga. Deste xeito, a membrana consta dunha rexión apolar central situada entre dúas rexións polares.

Ademais dos fosfolípidos, nas membranas atopamos tamén outras moléculas anfipáticas, como o colesterol e os glicolípidos, que se dan á membrana propiedades físicas e biolóxicas especiais.

Moitas outras substancias anfipáticas, como as pepducinas , interaccionan fortemente coas membranas biolóxicas ao insertar a súa porción hidrofóbica dentro das membranas, e expoñer a súa porción hidrofílica ao medio acuoso, alterando o seu comportamenteo físico e ás veces interrompéndoas.

Aplicacións

As principais aplicacións son:

• Os xabóns están baseados nas propiedades anfipáticas dos ácidos graxos ionizados que conteñen. A parte hidrófila ou lipófila únese ás moléculas orgánicas, que doutro modo son insolubles en auga, e a parte hidrófila queda no exterior e a auga arrastra a partícula, producindo o lavado.
• Son tensoactivos, que poden reforzar as interfaces entre dous medios, para crear por exemplo burbullas de xabón, que están formadas por finas capas de auga entre dúas capas de xabón. A parte hidrófila do xabón encerra a auga no grosor da parede da burbulla, entanto que a parte hidrófila, que mira ao exterior, forma unha membrana relativemente forte, sostida polas forzas de London.
• Son bos co-solventes, que permiten mesturar na mesma solución moléculas hidrófilas e hidrófobas para facelas reaccionar. Por exemplo permiten facer reaccionar ións (pouco solubles en medios orgánicos poco polares, e moi solubles en auga) e grandes moléculas orgánicas insolubles en auga. Nesta tarefa son imprescindibles en química.
• Estase investigando na creación de moléculas que poidan incorporar no interior da súa estrutura fármacos encapsulados, como o son os polímeros cristal-líquido colestéricos. Ditos polímeros poden transportar e atrapar moléculas de menor tamaño grazas ás súas moléculas anfifílicas que se autoasocian. Actualmente o seu estudo baséase no transporte de fármacos específicos e biomacromoléculas.
• As propiedades das moléculas anfipáticas probablemente xogaron un papel moi importante na aparición da vida na Terra, facilitando a formación das primeiras membranas prebióticas.

Exemplos de compostos anfipáticos

hai moitos exemplos de moléculas que presentan propiedades anfifílicas ou anfipáticas:

Os surfactantes baseados en cadeas hidrocarbonadas son un exemplo. A súa rexión polar ou hidrófila pode ser iónica ou neutra. Algúns son: dodecilsulfato sódico (aniónico), cloruro de benzalconio (catiónico), cocamidopropilbetaína (zwitteriónica) e o octanol (alcohol de cadea longa neutro).

Moitos compostos biolóxicos son anfipáticos, como: fosfolípidos, colesterol, glicolípidos, ácidos graxos, ácidos biliares, saponinas, etc.

Véxase tamén

Outros artigos

• Hidrófilo
• Hidrófobo
• Micela
• Surfactante

Ligazóns externas

• Estimating intestinal permeability by surface activity profiling

Bibliografía

• Bohinski, Robert C. “Bioquímica”. Editorial Adisson Wesley. Quinta edición. Páx: 40 – 46
• Nelson, David L. COX, Michael. “Principios de Bioquímica” Edicións Omega. Terceira edición. Páx: 86 – 90, 392 – 395.
• Torres, Hector N. “Bioquímica General”. Editorial El Ateneo. Páx: 85 – 90.
• Nelson, Philip. “Física Biológica: energía, información y vida”. Editorial Reverté. 2005. Páx: 317 – 364.
• J. M. Seddon, R. H. Templer. Polymorphism of Lipid-Water Systems, from the Handbook of Biological Physics, Vol. 1, ed. R. Lipowsky, and E. Sackmann. (c) 1995, Elsevier Science B.V. ISBN 0-444-81975-4