Anfipático

As fosfolípidos son un exemplo de molécula anfipática.

Un composto Anfipático ou anfifílico é aquel que posúe unha parte hidrofílica (con afinidade pola auga) e unha parte hidrofóbica (sen afinidade pola auga). A parte hidrófila formará pontes de hidróxeno coa auga, e a hidrófoba non. Exemplos de substancias anfipáticas son os xabóns e deterxentes ou os fosfolípidos das membranas biolóxicas.

O carácter anfipático dalgunhas moléculas é a base de certas áreas da química e bioquímica, como o estudo do polimorfismo de lípidos. Os compostos orgánicos que conteñen grupos hidrofílicos en ambos os extremos dunha cadea hidrocarbonada bastante longa denomínanse bolaanfifílicos; a presenza dos dous extremos hidrófilos aumenta a súa solubilidade.

Estrutura e propiedades

O grupo hidrófobo das moléculas anfipáticas é tipicamente unha grande cadea hidrocarbonada, da forma CH₃(CH₂)_n, con n > 4. O grupo hidrófilo dunha molécula anfipática pode pertencer a algunha das seguintes categorías:

1. Grupos cargados
   • Aniónicos. Exemplos, coa parte hidrófoba da molécula representada por R, son:
     • carboxilatos: RCO₂⁻;
     • sulfatos: RSO₄⁻;
     • sulfonatos: RSO₃⁻.
     • fosfatos: Son o grupo funcional cargado nos fosfolípidos.
   • Catiónico. Exemplos:
     • Certas aminas: RNH₃⁺.
2. Grupos polares neutros. Exemplos son alcohois con grupos R grandes, como os diacilglicéridos, e os oligoetilenglicois con longas cadeas alquilo.

Ás veces, os compostos anfipáticos teñen varias partes hidrofóbicas, ou varias hidrofóbicas e hidrofílicas. As proteínas e algúns copolímeros en bloques son exemplos.

Como resultado de ter unha parte hidrófila e outra hidrófoba, algúns compostos anfipáticos poden disolverse en auga e en certa medida en solventes apolares. Os compostos anfipáticos disólvense formando micelas.

Cando se sitúan nun sistema inmiscible bifásico formado por un solvente acuoso e outro orgánico, o composto anfipático particiónase nas dúas fases. A extensión das porcións hidrofílicas e hidrofóbicas determina a extensión do particionamento.

Funcións biolóxicas

Estruturas formadas polos fosfolípidos en solución acuosa: liposomas, micelas e bicapas (membranas).

Os fosfolípidos, un tipo de moléculas anfipáticas, son os principais compoñentes da bicapa lipídica das membranas celulares. A súa natureza anfipática determina o modo en que se forman as membranas. Dispóñense en bicapas lipídicas, nas que os seus grupos polares se sitúan nas partes externas da membrana, en contacto co medio acuoso, e as súas cadeas hidrófobas sitúanse na parte interna da bicapa, lonxe do contacto coa auga. Deste xeito, a membrana consta dunha rexión apolar central situada entre dúas rexións polares.

Ademais dos fosfolípidos, nas membranas atopamos tamén outras moléculas anfipáticas, como o colesterol e os glicolípidos, que se dan á membrana propiedades físicas e biolóxicas especiais.

Moitas outras substancias anfipáticas, como as pepducinas, interaccionan fortemente coas membranas biolóxicas ao insertar a súa porción hidrofóbica dentro das membranas, e expoñer a súa porción hidrofílica ao m,edio acuoso, alterando o seu comportamenteo físico e ás veces interrompéndoas.

Exemplos de compostos anfipáticos

hai moitos exemplos de moléculas que presentan propiedades anfifílicas ou anfipáticas:

Os surfactantes baseados en cadeas hidrocarbonadas son un exemplo. A súa rexión polar ou hidrófila pode ser iónica ou neutra. Algúns son: dodecilsulfato sódico (aniónico), cloruro de benzalconio (catiónico), cocamidopropilbetaína (zwitteriónica) e o octanol (alcohol de cadea longa neutro).

Moitos compostos biolóxicos son anfipáticos, como: fosfolípidos, colesterol, glicolípidos, ácidos graxos, ácidos biliares, saponinas, etc.

Véxase tamén

Outros artigos

• Hidrófilo
• Hidrófobo
• Micela
• Surfactante

Ligazóns externas

• Estimating intestinal permeability by surface activity profiling

Bibliografía

• BOHINSKI, Robert C. “Bioquímica”. Editorial Adisson Wesley. Quinta edición. Páx: 40 – 46
• NELSON, David L. COX, Michael. “Principios de Bioquímica” Edicións Omega. Terceira edición. Páx: 86 – 90, 392 – 395.
• TORRES, Hector N. “Bioquímica General”. Editorial El Ateneo. Páx: 85 – 90.
• NELSON, Philip. “Física Biológica: energía, información y vida”. Editorial Reverté. 2005. Páx: 317 – 364.