Diacilglicérido: Diferenzas entre revisións

Explorar o historial de forma interactiva

← Edición máis vella Edición máis nova →

Contido eliminado Contido engadido

En liña

Revisión como estaba o 18 de novembro de 2011 ás 17:41

O diacilglicérido 1-Palmitoíl-2-oleoíl-glicerol está formado polos ácidos graxos palmítico e oleico unidos a un glicerol.

Un diacilglicérido, tamén chamado diacilglicerol (DAG) ou diglicérido, é un acilglicérido formado por unha molécula de glicerol (glicerina) esterificada con dous ácidos graxos. Os ácidos graxos están esterificados nos carbonos 1 e 2 ou no 1 e 3, polo que existen 1,2-diacilglicéridos e 1,3-diacilglicéridos ^[1].

Uso como aditivo alimentario

Os mono- e diacilglicéridos son aditivos alimentarios utilizados como emulsionantes para mesturar certos ingredientes en principio inmiscibles.

As fontes comerciais son de orixe animal (derivados vacúns ou porcinos) ou vexetais, principalmente derivados de aceite de soia e de canola parcialmente hidroxenado. Poden producirse tamén sinteticamente. Poden engadirse a produtos de panadaría, bebidas, xelados, chicle, graxa alimentaria, marganina, etc.

Funcións biolóxicas

Transdución de sinais

Os diacilglicéridos teñen funcións na sinalización celular, xa que funcionan como segundos mensaxeiros, e é un produto da hidrólise do fosfolípido PIP2 (fosfatidilinositol bifosfato, un fosfoinosítido) catalizada polo encima fosfolipase C (PLC). Este encima é un encima unido á membrana que, por medio da mesma reacción produce inositol trifosfato (IP₃). Aínda que o inositol trifosfato (IP₃) difunde no citosol, o diacilglicérido (DAG) permanece dentro da membrana plasmática, debido ao seu carácter hidrofóbico. O inositol trifosfato estimula a liberación de ións calcio do retículo endoplasmático liso, entanto que o diacilglicérido é un activador fisiolóxico da proteína quinase C (PKC). A produción de diacilglicéridos na membrana facilita a translocación da proteína quinase C desde o citosol á membrana plasmática.

Os efectos do diacilglicerol poden ser imitados polos compostos promotores de tumores chamados ésteres do forbol.

Outras

Ademais da activación da proteína quinase C, o diacilglicérido ten varias outras funcións na célula, como son:

é unha de prostaglandinas
é un precursor do endocannabinoide 2-araquidonoílglicerol
é un activador dunha subfamilia das canles catiónicas TRPC (Transient Receptor Potential Canonical), a subfamilia TRPC3/6/7.

Metabolismo

Synthesis of diacylglycerol begins with glycerol-3-phosphate, which is derived primarily from dihydroxyacetone phosphate, a product of glycolysis (usually in the cytoplasm of liver or adipose tissue cells). Glycerol-3-phosphate is first acylated with acyl-coenzyme A (acyl-CoA) to form lysophosphatidic acid, which is then acylated with another molecule of acyl-CoA to yield phosphatidic acid. Phosphatidic acid is then de-phosphorylated to form diacylglycerol.

Diacylglycerol is a precursor to triacylglycerol (triglyceride), which is formed in the addition of a third fatty acid to the diacylglycerol under the catalysis of diglyceride acyltransferase.

Since diacylglycerol is synthesized via phosphatidic acid, it will usually contain a saturated fatty acid at the C-1 position on the glycerol moiety and an unsaturated fatty acid at the C-2 position. ^[2]

Notas

↑ IUPAC Goldbook Glycerides
↑ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245.

Véxase tamén

[1] IUPAC Goldbook Glycerides

[Stryer_2006-2] Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). W. H. Freeman, ed. Biochemistry (6th ed. ed.). San Francisco. ISBN 0716787245.

[1]

[2]

@@ Liña 14: / Liña 14: @@
 ===Transdución de sinais===
 [[Ficheiro:PIP2 cleavage to IP3 and DAG.jpg|thumb|A escisión do PIP2 a IP3 e DAG inicia a liberación de calcio e a activación da proteína quinase C.]]
+Os diacilglicéridos teñen funcións na sinalización celular, xa que funcionan como [[segundo mensaxeiro|segundos mensaxeiros]], e é un produto da hidrólise do [[fosfolípido]] [[PIP2]] (fosfatidilinositol bifosfato, un [[fosfoinosítido]]) catalizada polo encima [[fosfolipase]] C (PLC). Este encima é un encima unido á membrana que, por medio da mesma reacción produce [[inositol trifosfato]] (IP<sub>3</sub>). Aínda que o inositol trifosfato (IP<sub>3</sub>) difunde no [[citosol]], o diacilglicérido (DAG) permanece dentro da [[membrana plasmática]], debido ao seu carácter [[hidrofóbico]]. O inositol trifosfato estimula a liberación de ións calcio do [[retículo endoplasmático]] liso, entanto que o diacilglicérido é un activador fisiolóxico da [[proteína quinase C]] (PKC). A produción de diacilglicéridos na membrana facilita a translocación da proteína quinase C desde o citosol á membrana plasmática.
-In biochemical signaling, diacylglycerol functions as a [[second messenger]] [[lipid signaling|signaling lipid]], and is a product of the hydrolysis of the phospholipid [[PIP2]] (phosphatidyl inositol-bisphosphate) by the [[enzyme]] [[phospholipase]] C ([[phospholipase C|PLC]]) (a [[cell membrane|membrane]]-bound enzyme) that, through the same reaction, produces [[inositol trisphosphate]] (IP<sub>3</sub>). Although inositol trisphosphate (IP<sub>3</sub>) diffuses into the [[cytosol]], diacylglycerol (DAG) remains within the [[plasma membrane]], due to its [[hydrophobe|hydrophobic]] properties. IP<sub>3</sub> stimulates the release of calcium ions from the smooth endoplasmic reticulum, whereas DAG is a physiological activator of [[protein kinase C]] (PKC). The production of DAG in the membrane facilitates translocation of PKC from the cytosol to the [[plasma membrane]].
+Os efectos do diacilglicerol poden ser imitados polos compostos promotores de tumores chamados [[éster do forbol|ésteres do forbol]].
-Diacylglycerol can be mimicked by the tumor-promoting compounds [[phorbol esters]].
 === Outras===
+Ademais da activación da proteína quinase C, o diacilglicérido ten varias outras funcións na célula, como son:
-In addition to activating PKC, diacylglycerol has a number of other functions in the [[cell (biology)|cell]]:
-* a source for [[prostaglandin]]s
+* é unha de [[prostaglandina]]s
-* a precursor of the [[endocannabinoid]] [[2-arachidonoylglycerol]]
+* é un precursor do [[endocannabinoide]] [[2-araquidonoílglicerol]]
-* an activator of a subfamily of [[TRPC]] ('''T'''ransient '''R'''eceptor '''P'''otential '''C'''anonical) cation channels, TRPC3/6/7.
+* é un activador dunha subfamilia das canles catiónicas [[TRPC]] ('''''T'''ransient '''R'''eceptor '''P'''otential '''C'''anonical''), a subfamilia TRPC3/6/7.
 == Metabolismo ==