Dihidrouridina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
Dihidrouridina
Identificadores
Número CAS 5627-05-4
PubChem 94312
ChemSpider 85115
Imaxes 3D Jmol Image 1
Image 3
Propiedades
Fórmula molecular C9H14N2O6
Masa molecular 246,217 g/mol

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A dihidrouridina (abreviada como D, DHU, ou UH2) é un nucleósido formado pola base nitroxenada pirimidínica dihidrouracilo e o azucre ribosa. A dihidrouridina pode encontrarse en moléculas de ARNt e ARNr formando a 5,6-dihidrouridina. É o resultado de engadir dous átomos de hidróxeno á uridina, o que converte o seu anel de pirimidina en completamente saturado sen dobres enlaces, como se ve na imaxe.

Uridina + NADPH/H+ Dihidrouridina + NADP+

Como non é unha molécula planar, a dihidrouridina altera as interaccións de amoreamento das bases para formar as hélices de ácidos nucleicos e desestabiliza a estrutura do ARN. A dihidrouridina tamén estabiliza a conformación do azucre C2’-endo, que é máis flexible que a C3’-endo, e este efecto propágase ao residuo veciño do lado 5'. Deste xeito, mentres que a pseudouridina e as metilacións 2’-O estabilizan a estrutura do ARN local, a dihidrouridina fai o contrario.[1]

O ARNt dos organismos que crecen a baixas temperaturas (psicrófilos) presenta altas proporcións de 5,6-dihidrouridina (un 40 a 70% máis como media), o cal lles proporciona a necesaria flexibilidade local ao seu ARNt por debaixo do punto de conxelación.[2]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Dalluge JJ; Hashizume T; Sopchik AE; McCloskey JA; Davis DR. (Mar 15, 1996). "Conformational flexibility in RNA: the role of dihydrouridine". Nucleic Acids Res 24 (6): 1073–1079. PMC 145759. PMID 8604341. doi:10.1093/nar/24.6.1073. 
  2. Dalluge JJ; Hamamoto T; Horikoshi K; Morita RY; Stetter KO; McCloskey JA (March 1, 1997). "Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria". J Bacteriol 179 (6): 1918–1923. PMC 178914. PMID 9068636.