Dihidrotestosterona

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Dihidrotestosterona.
Número CAS: 521-18-6.
Nome IUPAC: 17β-hidroxi-5α-androstan-3-ona.[1]
Outros nomes: (5α,17β)-17-Hidroxiandrostan-3-ona.
Modelo da dihidrotestosterona.

A dihidrotestosterona (DHT)[2] [3], tamén chamada 5α-dihidrotestosterona (5α-DHT) ou androstanolona (INN), é un andróxeno, metabolito biolóxico activo da hormona esteroide testosterona. A DHT sintetízase principalmente na próstata, testículos, folículos pilosos e glándulas suprarrenais por acción do encima 5α-redutase. Este encima reduce o dobre enlace entre os carbonos 4 e 5 da hormona testosterona.

Efectos no desenvolvemento sexual[editar | editar a fonte]

Testosterona na que se ve a diferenza coa dihidrotestosterona no dobre enlace 4,5 no anel A da esquerda.

Nos homes, aproximadamente o 5% da testosterona é sometida a unha redución-5α para formar un andróxeno máis potente, a dihidrotestosterona. A DHT ten unha afinidade polo receptor androgénico tres veces máis alta ca a testosterona e de 15-30 veces máis alta ca os andróxenos suprarrenais.[4] Durante a embrioxénese, a DHT desempeña un papel esencial na formación dos xenitais externos masculinos, e no adulto actúa como o andróxeno principal na próstata e folículos pilosos. [5]

Un exemplo que ilusta a importancia da DHT para o desenvolvemento das caracteristicas sexuais secundarias é a doenza conxénita deficiencia de 5-alfa-redutase. Esta doenza pode orixinar pseudohermafroditismo. Os individuos con esta condición presentan xeralmente tanto próstatas coma xenitais masculinos subdesenvolvidos. Estes individuos son usualmente criados como nenas debido á falta dun órgano xenital masculino visible. No inicio da puberdade, estes individuos teñen niveis de DHT moi baixos, pero os seus niveis de testosterona elévanse normalmente. A súa musculatura desenvólvese igual ca no resto dos adultos. Despois da puberdade, os homes con esta condición teñen unha grande deficiencia de pelo púbico e corporal, e non teñen alopecia androxénica.[6][7]

A diferenza doutros andróxenos como a testosterona, a DHT non pode ser transformada en estradiol polo encima aromatase. Este feito pode utilizarse en investigación para distinguir entre os efectos da testosterona unida a un receptor de andróxenos e os causados pola testosterona transformada en estradiol e posteriormente unida aos receptores de estróxenos.[8]

Patoloxía[editar | editar a fonte]

No home, a DHT é o factor principal na aparición de alopecia androxénica. [9] Porén, a alopecia feminina é máis complexa, e a DHT é só unha das varias causas posibles.[10] Os niveis elevados de DHT na muller poden provocar o desenvolvemento de caracteres sexuais masculinos andróxinos, incluíndo un agravamento da voz ou a presenza de pilosidade facial. A DHT ten un papel no desenvolvemento e exacerbación da hiperplasia benigna de próstata, e tamén no cáncer prostático por medio do agrandamento desta glándula. [11] Porén, existen evidencias de que a DHT ten, paradoxalmente, efectos case nulos sobre o crecemento da próstata. Este descubrimento abriu o debate sobre o uso da DHT en vez da testosterona en terapias de reemprazo de andróxenos. [12] O crecemento e diferenciación prostáticos son altamente dependentes das hormonas sexuais, especialmente da DHT. [13] A DHT tamén participa no desenvolvemento dalgúns casos de acne.

Tratamento[editar | editar a fonte]

Os inhibidores da 5α-redutase son principalmente utilizadas para o tratamento de dúas condicións, a alopecia androxénica e a hiperplasia benigna de próstata. Estes inclúen a finasterida, prescrita para ambas as condicións, e a dutasterida, prescrita principalmente para a hiperplasia benigna prostática. A dutasterida é tres veces máis potente ca a finasterida, e inhibe o encima de tipo II produtor de DHT e é 100 veces máis potente inhibindo o encima de tipo I. [14] Actualmente, a administración de DHT non é frecuente no tratamento contra a deficiencia de andróxenos.

Investigación recente[editar | editar a fonte]

Segundo os científicos da Escola de Medicina da Universidade de Boston, os fármacos do tipo inhibidores da 5α-redutase (5α-RIs) entre os que se encontran a finasterida (de nome comercial Propecia e Proscar) e a dutasterida poderían causar perda de libido, disfunción eréctil, disfunción exaculatoria e potencial depresión nalgúns homes. [15]

Metabolismo[editar | editar a fonte]

A DHT convértese en 3α-androstanodiol e 3β-androstanodiol. [16]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ChEBI European Bioinformatics Institute
  2. PubChem compound Dihydrotestosterone
  3. ChemSpider [1]
  4. Principles of Orthomolecularism | Google books
  5. National Center for Biotechnology Information (NCBI) | The Effect of 5α-Reductase Inhibition With Dutasteride and Finasteride on Bone Mineral Density, Serum Lipoproteins, Hemoglobin, Prostate Specific Antigen and Sexual Function in Healthy Young Men
  6. DHT | Is It All Bad? | Mesomorphosis.com
  7. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1472916/
  8. Dihydrotestosterone: a rationale for its use as a non-aromatizable androgen replacement therapeutic agent
  9. What Is DHT? What is its Role in Hair Loss? | Medical News TODAY
  10. American Hair Loss Association | Women's Hair Loss / Causes of Hair Loss
  11. Prostate Enlargement (Benign Prostatic Hyperplasia | ehealthMD
  12. Dihydrotestosterone: a rationale for its use as a non-aromatizable androgen replacement therapeutic agent.
  13. Prostate Size and Risk of High-Grade, Advanced Prostate Cancer and Biochemical Progression After Radical Prostatectomy: A Search Database Study | Journal of Clinical Oncology
  14. Update on Dutasteride | IAHRS Hair Transplant & Hair Loss Info Center
  15. Estudio advierte que medicina contra la calvicie podría afectar salud sexual (en castelán)
  16. Fertil Steril. 1995 Oct;64(4):736-9. Metabolism of dihydrotestosterone to 5 alpha-androstane-3 alpha, 17 beta-diol glucuronide is greater in the peripheral compartment than in the splanchnic compartment. University of Southern California School of Medicine, Los Angeles, USA.

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]