Desoxitimidina monofosfato

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Desoxitimidina monofosfato
Identificadores
Abreviaturas TMP
PubChem 16755631
ChemSpider 10239189
ChEBI CHEBI:26999
ChEMBL CHEMBL394429
Referencia Beilstein 3916216
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C10H13N2O8P1-
Masa molecular 322,2085 g mol-1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

A desoxitimidina monofosfato, tamén chamada monofosfato de desoxitimidina ou ácido desoxitimidílico (ou desoxitimidilato), abreviada como dTMP, ou tamén timidina monofosfato ou TMP, é un nucleótido formado polo nucleósido desoxitimidina esterificado cun fosfato[1]. A molécula consta do azucre desoxirribosa unido á base nitroxenada timina por enlace N-glicosídico entre o carbono 1' do azucre e o nitróxeno en posición 1 da base, e un grupo fosfato esterificado no carbono 5'.

O nome da molécula con frecuencia abréviase coas siglas TMP, pero é máis exacto denominala dTMP, xa que realmente é un desoxirribonucleótido. O feito de que con frecuencia se use por economía TMP en vez de dTMP é porque non hai confusión con outros nucleótidos, xa que só aparece na forma desoxi formando parte do ADN e non hai un nucleótido similar con ribosa na célula, a diferenza do que ocorre cos outros nucleótidos nos que si hai que distinguir.

A principal función do dTMP é a de ser un dos nucleótidos que forman parte do ADN, xunto co dAMP, dCMP e dGMP. É característico do ADN ter un nucleótido con timina, xa que o ARN no seu lugar ten un nucleótido con uracilo. Os nucleótidos chegan á zona de replicación do ADN en forma de nucleótidos trifosfato, perden dous fosfatos en forma de pirofosfato e enlázanse á cadea do ADN en forma de nucleótidos monofosfato.

O dTMP orixínase a partir do dUMP por metilación polo N5N10-metilentetrahidrofolato catalizada polo encima timidilato sintetase[1]:

dUMP + N5N10-metilentetrahidrofolato dTMP + dihidrofolato

O fluouracilo (5-FU) é un inhibidor moi potente da timidilato sintetase, que se utiliza no tratamento do cáncer[2][3].

A partir do dTMP orixínase o dTDP por fosforilación cun fosfato procedente do ATP.

dTMP + ATP dTDP + ADP

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 Lehninger A. Principios de Bioquímica. (1988). Omega. Barcelona. ISBN 84-282-0738-0
  2. Polimorfismos de la timidilato sintasa y cáncer. UAM.[1]
  3. Tratamento do cáncer colorrectal. Medscape. [2]