Fillo de nai canadense, Judith Barrett-Lennard, e pai neozelandés, Scott Montgomery-Harvey. Ten unha irmá máis nova, Saskia. Seus pais traballaron na industria do cinema en Australia. Dacre comezou a actuar en pantalla e no teatro con nove anos.[1] Montgomery asistiu á escola Mount Lawley Senior High School na súa cidade natal. Cando Montgomery cursaba o duodécimo curso, os seus compañeiros votaron por el como "O estudante máis probábel de devir unha estrela de Hollywood" no anuario. Montgomery continuou os seus estudos nas artes dramáticas ao longo da súa educación secundaria. Montgomery obtivo o seu título de actor na WAAPA da Edith Cowan University en 2015.[2][3]