Cicloartenol

Cicloartenol
	Nome IUPAC 9,19-Cyclo-9β-lanost-24-en-3β-ol
	Nome sistemático (1R,3aS,3bS,5aR,7S,9aR,10aS,12aR)-3a,6,6,12a-Tetrametil-1-[(2R)-6-metilhept-5-en-2-il]tetradecahidro-2H,10H-ciclopenta[a]ciclopropa[e]fenantren-7-ol
	Outros nomes 9β,19-Ciclo-24-lanosten-3β-ol,; (3β)-9,19-Ciclolanost-24-en-3-ol
Identificadores
Número CAS	469-38-5
PubChem	92110
ChemSpider	16788581
UNII	YU32VE82N3
ChEBI	CHEBI:17030
Imaxes 3D Jmol	Image 1; Image 2
	SMILES CC(CCC=C(C)C)C1CCC2(C1(CCC34C2CCC5C3(C4)CCC(C5(C)C)O)C)C CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]5CC[C@]1(C)[C@]5(C)CC[C@]24C[C@]34C(/O)=C\C[C@@](C)(C)[C@@H]3CC[C@@H]12 ;
	InChI InChI=1S/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-16-28(7)24-12-11-23-26(4,5)15-14-25(31)30(23)19-29(24,30)18-17-27(22,28)6/h14,20-24,31H,8-13,15-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,27-,28+,29+,30-/m1/s1; Key: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNSA-N InChI=1/C30H50O/c1-20(2)9-8-10-21(3)22-13-16-28(7)24-12-11-23-26(4,5)15-14-25(31)30(23)19-29(24,30)18-17-27(22,28)6/h14,20-24,31H,8-13,15-19H2,1-7H3/t21-,22-,23+,24+,27-,28+,29+,30-/m1/s1; Key: UYPYBUZTJLFCHS-DGUMGERNBH;
Propiedades
Fórmula molecular	C30H50O
Masa molecular	426,72 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O cicloartenol é un importante triterpenoide atopado en moitas plantas. É un esteroide pertencente ao grupo do esterol. É o punto de partida para a síntese de case todos os esteroides de plantas,^[1] o que os fai quimicamente distintos dos esteroides de fungos e animais, os cales se producen a partir do lanosterol.

Síntese

A biosíntese do cicloartenol comeza a partir do triterpenoide escualeno.^[2] O seu primeiro precursor na biosíntese doutros estanois e esterois, denominados fitostanois e fitosterois en organismos fotosintéticos. As identidades e distribución de fitostanois e fitosterois son características de cada especie de planta.

Notas

↑ Schaller, Hubert (May 2003). "The role of sterols in plant growth and development". Progress in Lipid Research 42 (3): 163–175. PMID 12689617. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.
↑ Nes, W. David (2011). "Biosynthesis of Cholesterol and Other Sterols". Chemical Reviews 111 (10): 6423–6451. PMC 3191736. doi:10.1021/cr200021m.

Este artigo é, polo de agora, só un bosquexo. Traballa nel para axudar a contribuír a que a Galipedia mellore e medre.

[1] Schaller, Hubert (May 2003). "The role of sterols in plant growth and development". Progress in Lipid Research 42 (3): 163–175. PMID 12689617. doi:10.1016/S0163-7827(02)00047-4.

[2] Nes, W. David (2011). "Biosynthesis of Cholesterol and Other Sterols". Chemical Reviews 111 (10): 6423–6451. PMC 3191736. doi:10.1021/cr200021m.

[1]

[2]