Bencilpenicilina

Bencilpenicilina
C₁₆H₁₈N₂O₄S
Denominación Común Internacional     benzylpenicillin (en)
Instancia de tipo de entidade química  Subclase de (2S,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenylacetamido)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (en)  Parte de benzylpenicillin metabolic process (en) benzylpenicillin catabolic process (en) benzylpenicillin biosynthetic process (en)  Composto por nitróxeno (N₂) osíxeno (O) carbono (C)  Uso fármaco  Ten o papel antibiótico penicilina WHO medicamento esencial bactericida  SMILES canónico CC1(C(N2C(S1)C(C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C  SMILES isomérico CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)CC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
Características  Atopado no taxon Penicillium chrysogenum Hohenbuehelia grisea Stereocaulon paschale Curvularia lunata Streptomyces clavuligerus Cephalosporium acremonium Sarocladium strictum Penicillium rubrum  Ingrediente activo en Pfizerpen (en) Bicillin L-A (en) Permapen (en)  Condición médica tratada gonorrea staphylococcal septicemia (en) anthrax septicemia (en) Actinomicose Difteria Botulismo  Categoría farmacolóxica embarazo Australian pregnancy category A (en) US pregnancy category B (en)  Estereoisómero de (2S,5S,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenylethyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid (en)
Cifras e dimensións  Masa    334,099 Da
Wikidata C:Commons

Modelo de bólas e barras. Lenda:
Azul=nitróxeno; vermello=oxíxeno; amarelo=xofre
gris=carbono e enlaces do carbono; branco=hidróxeno.
Nome IUPAC: ácido (2S,5R,6R)-3,3-dimetil-7-oxo-6-(2-fenilacetamido)-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]heptano-2-carboxílico

A bencilpenicilina, tamén coñecida como penicilina G (PenG) ou BENPEN, é un antibiótico usado para tratar varias infeccións bacterianas. Entre estas están a pneumonía, a farinxite esteptocócica, a sífilis, a enterocolite necrotizante, a difteria, a gangrena gasosa, a leptospirose, a celulite e o tétano. Non é un axente de primeira liña contra a meninxite pneumocócica. Debido á biodispoñibilidade limitada da bencilpenicilina para as medicacións orais, xeralmente adminístrase en inxeccións en forma de sal de sodio, potasio, benzatina ou procaína. A bencilpenicilina adminístrase por inxección intravenosa ou intramuscular. Dúas formas de acción longa son a benzatina bencilpenicilina e procaína bencilpenicilina, que están dispoñibles só para o seu uso por inxección intramuscular.

Os efectos secundarios son diarrea, convulsións e reaccións alérxicas incluíndo a anafilaxe. Cando se usa para tratar a sífilis ou a enfermidade de Lyme pode producirse unha reacción coñecida como de Jarisch–Herxheimer. Non se recomenda en persoas cunha historia de alerxia á penicilina. O uso durante o embarazo é xeralmente seguro no caso da penicilina e medicamentos da clase dos β-lactámicos.

A bencilpenicilina é unha das medicinas da Lista de medicinas esenciais da OMS.

Usos médicos

Potencia antimicrobiana

Como antibiótico, a bencilpenicilina ten efectividade principalmente contra bacterias grampositivas. Algunhas bacterias gramnegativas, como Neisseria gonorrhoeae e Leptospira weilii tamén se informou que son sensibles á bencilpenicilina.

Efectos adversos

Os efectos adversos poden consistir en reaccións de hipersensibilidade, como urticaria, febre, dor articular, erupcións, anxioedema, anafilaxe ou reacción da enfermidade do soro. Raramente se produce toxicidade no sistema nervioso central, incluíndo convulsións (especialmente con altas doses ou en afectacións renais graves), nefrite intersticial, anemia hemolítica, leucopenia, trombocitopenia e trastornos de coagulación. Tamén se informou de diarrea (incluíndo colite asociada a antibióticos). A bencilpenicilina ten unha toxicidade relativamente baixa, excepto no sistema nervioso, no cal é un dos fármacos máis activos entre os axentes β-lactámicos. Ademais, a bencilpenicilina é un potencial irritante da pel e pode causar dificultades para respirar se se inhala.

As concentracións séricas de bencilpenicilina poden monitorizarse por probas microbiolóxicas tradicionais ou por técnicas cromatográficas máis modernas. Tales medicións poden ser útiles para evitar a toxicidade no sistema nervioso central en persoas que reciben altas doses do fármaco de maneira crónica, pero son especialmente relevantes en pacientes con insuficiencia renal, que poden acumular o fármaco debido a taxas de excreción urinaria reducidas.

Fabricación

A bencilpenicilina prodúcese por fermentación de Penicillium chrysogenum. A produción de bencilpenicilina supón a fermentación, recuperación e purificación da penicilina.

O proceso de fermentación na produción de bencilpenicilina crea o produto. A presenza do produto en solución inhibe a reacción e reduce a velocidade e rendemento da formación de produto. Así, para obter a maior cantidade de produto e incrementar a velocidade da reacción, este é extraído continuamente. Isto faise mesturando o mofo con glicosa, sacarosa, lactosa, amidón ou dextrina, nitrato e sales de amonio, licor de millo, peptona, extracto de carne ou de lévedo, e pequenas cantidades de sales inorgánicos.

A recuperación da bencilpenicilina é a parte máis importante do proceso de produción porque afecta os pasos de purificación final se se fai incorrectamente. Hai varias técnicas usadas para recuperar a bencilpenicilina: a extracción acuosa en dúas fases, a extracción en membrana líquida, a microfiltración e a extracción de solvente.

No paso de purificación, a bencilpenicilina sepárase da solución de extracción. Isto faise normalmente usando unha columna de separación.

Sinónimos

• Penicilina II (unha vella nomenclatura usada no Reino Unido para denominar as penicilinas)