Aminación
A aminación é o proceso polo cal se introduce un grupo amina nunha molécula orgánica. Este tipo de reacción é moi importante dado o comúns que son os compostos organonitroxenados. As reaccións de aminación son levadas a cabo por encimas aminases.
Reaccións[editar | editar a fonte]
Encimas aminases[editar | editar a fonte]
Os encimas que catalizan as reaccións de aminación son as aminases. A aminación pode ocorrer de diversos modos incluíndo unha reacción co amoníaco ou con outra amina, como unha alquilación, unha aminación redutiva ou unha reacción de Mannich. Por exemplo, -CO2H → -CONH2.
Hidroaminación catalizada por ácido[editar | editar a fonte]
Moitas alquil aminas prodúcense industrialmente pola aminación de alcohois usando amoníaco en presenza de catalizadores ácidos sólidos (que non se disolven no medio de reacción). Un exemplo ilustrativo e a produción de ter-butilamina:
- NH3 + CH2=C(CH3)2 → H2NC(CH3)3
Reacción de Ritter[editar | editar a fonte]
A reacción de Ritter do isobuteno co cianuro de hidróxeno non é útil neste caso porque produce demasiados residuos.[1]
Na aminación electrofilica, a amina como nucleófilo reacciona con outro dos compostos orgánicos que fai de electrófilo. Este sentido de reactividade pode reverterse para algunhas aminas deficientes en electróns, como oxaziridinas, hidroxilaminas, oximas e outros substratos N–O. Cando a amina se usa como electrófilo, a reacción chámase aminación electrofílica. Entre os substratos orgánicos ricos en electróns que se poden usar como nucleófilos para este proceso están os carbanións e os enolatos.
Métodos misceláneos[editar | editar a fonte]
Os alfa hidroxiácidos poden ser convertidos en aminoácidos directamente usando unha solución acuosa de amoníaco, gas hidróxeno e un catalizador de rutenio metálico heteroxéneo.[2]
Hidroaminacion catalizada por metal[editar | editar a fonte]
Na hidroaminación, as aminas engádense a alquenos.[3]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). "Amines, Aliphatic". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730. [1]
- ↑ Deng, Weiping, et al. "Catalytic amino acid production from biomass-derived intermediates." Proceedings of the National Academy of Sciences 115.20 (2018): 5093-5098. doi 10.1073/pnas.1800272115
- ↑ Liangbin Huang, Matthias Arndt, Käthe Gooßen, Heinrich Heydt, and Lukas J. Gooßen "Late Transition Metal-Catalyzed Hydroamination and Hydroamidation" Chem. Rev., 2015, 115 (7), pp 2596–2697. doi 10.1021/cr300389u
Véxase tamén[editar | editar a fonte]
Outros artigos[editar | editar a fonte]
- Alquilación, adición un grupo alquilo
- Acilación, adición dun grupo acilo (-C(O)R)
- Desamination
