7-Deshidrocolesterol

7-Deshidrocolesterol
Identificadores
Número CAS	434-16-2
PubChem	172
ChemSpider	388534
UNII	BK1IU07GKF
MeSH	7-dehydrocholesterol
ChEBI	CHEBI:17759
Imaxes 3D Jmol	Image 1
SMILES O[C@@H]4C/C3=C/C=C1\[C@H](CC[C@]2([C@H]1CC[C@@H]2[C@H](C)CCCC(C)C)C)[C@@]3(C)CC4
InChI InChI=1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1-dehydrocholesterol Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N InChI=1/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1 Key: UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTBZ
Propiedades
Fórmula molecular	C27H44O
Masa molecular	384,638
Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

Estratos epidérmicos da pel.

O 7-deshidrocolesterol (7-DHC) é un zoosterol que funciona no plasma sanguíneo como precursor do colesterol, e convértese en vitamina D₃ na pel, polo que funciona como unha provitamina e denomínase tamén provitamina-D₃. A presenza deste composto na pel humana permite que poidamos formar vitamina D₃ (colecalciferol) por acción dos raios ultravioleta da luz solar, por medio dun isómero intermediario, a previtamina D₃. Tamén se encontra no leite de varias especies de mamíferos. En insectos é un precursor da hormona ecdisona, necesaria para a muda e alcanzar o estado adulto. Foi descuberta polo químico orgánico premio Nobel Adolf Windaus.

Localización

A pel consta de dúas capas primarias: unha capa interna, a derme, que comprende principalmente o tecido conectivo e outra externa, máis delgada (de 0,08 a 0,6 mm de grosor), a epiderme. A epiderme comprende cinco estratos; que do exterior ao interior son: córneo, lúcido, granuloso, espiñoso e basal. As maiores concentracións de 7-deshidrocolesterol encóntranse nos estratos basal e espiñoso epidérmicos. A produción de previtamina D₃ é, xa que logo, maior nestes dous estratos.

Radiación

A síntese de previtamina D₃ na pel necesita a exposición á radiación UVB, que penetra só nas capas epidérmicas da pel. O 7-deshidrocolesterol absorbe luz UV de forma máis efectiva a lonxitudes de onda entre 290 e 320 nm e, así, a produción de vitamina D₃ ten lugar principalmente con estas lonxitudes de onda. Os dous factores máis importantes que determinan a xeración de previtamina D₃ son a cantidade (intensidade) e cualidade (lonxitudes de onda axeitadas) da irradiación UVB que chega ao 7-deshidrocolesterol situado nos estatos basal e espiñoso. Outra importante consideración é a cantidade de 7-deshidrocolesterol presente na pel. En circunstancias normais, hai grandes cantidades de 7-deshidrocolesterol (uns 25–50 ug/cm² de pel) dispoñibles nos estraros basal e espiñoso da pel humana para proporcionar toda a vitamina D que o corpo precisa.