3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA, co 3-hidroxi-3-metilglutaril á esquerda, unido ao átomo de S do coencima A.
Número CAS: 1553-55-5.
Nome IUPAC: ácido (9R,21S)-1-[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-il)-4-hidroxi-3-(fosfonooxi)tetrahidrofuran-2-il]-3,5,9,21-tetrahidroxi-8,8,21-trimetil-10,14,19-trioxo-2,4,6-trioxa-18-tia-11,15-diaza-3,5-difosfatricosan-23-oico 3,5-dioxido.[1]

O 3-hidroxi-3-metilglutaril-coencima A [2] [3], ou HMG-CoA[4], tamén chamado β-hidroxi-β-metilglutaril-coencima A (ás veces abreviado como hidroximetilglutaril-CoA) é unha molécula formada por un hidroxiácido metilado de 4 carbonos unido ao coencima A (derivado dun nucleótido). Funciona como un intermediato na ruta de formación de corpos cetónicos (cetoxénese) e na vía do mevalonato para a formación de terpenos e esteroides, onde se forma a partir de acetoacetil-CoA e acetil-CoA. Tamén intervén como intermediario no metabolismo do aminoácido leucina, onde o seu precursor é o 3-metilglutaconil-CoA.

Na vía do mevalonato[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Vía do mevalonato.

Na vía do mevalonato o HMG-CoA utilízase para formar mevalonato, o cal despois orixinará en varios pasos o isopreno activo necesario para a síntese de terpenos e esteroides. Nesta ruta o HMG-CoA orixínase pola unión do acetoacetil-CoA e o acetil-CoA catalizada pola HMG-CoA sintase.

Formación do HMG-CoA por acción da HMG-CoA sintase.

Despois o HMG-CoA perde o seu coencima e redúcese e dá lugar a mevalonato pola acción do encima HMG-CoA redutase localizado no retículo endoplasmático con gasto de NADPH [5].

Formación de mevalonato a partir de HMG-CoA pola acción da HMG-CoA redutase.

Na cetoxénese[editar | editar a fonte]

Formación de corpos cetónicos.

Na cetoxénese o HMG-CoA utilízase para a formación do corpo cetónico acetoacetato. Orixínase a partir do acetoacetil-CoA, que se une a unha molécula de acetil-CoA nunha reacción catalizada pola HMG-CoA sintase. [5]

Posteriormente, o HMG-CoA formado rompe rendendo acetoacetato e acetil-CoA nunha reacción catalizada pola HMG-CoA liase.

No metabolismo da leucina[editar | editar a fonte]

Na degradación oxidativa do aminoácido leucina, esta dá lugar finalmente a acetil-CoA e acetoacetato, polo que é un aminoácido cetoxénico. A 4ª reacción desta ruta orixina 3-metilglutaconil-CoA, que se hidrata orixinando HMG-CoA, o cal experimenta a última reacción da ruta, catalizada pola HMG-CoA liase, na que a molécula rompe formando acetil-CoA e acetoacetato.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ChemSpider [1]
  2. PubChem compound 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A
  3. CHEBI (3S)-3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A
  4. MeSH name [2]
  5. 5,0 5,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 524-525, 608-609. ISBN 84-282-0738-0.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]