2-Mercaptoetanol

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Saltar ata a navegación Saltar á procura
2-Mercaptoetanol
Identificadores
Número CAS 60-24-2
PubChem 1567
ChemSpider 1512
Número CE 200-464-6
Número UN 2966
DrugBank DB03345
KEGG C00928
MeSH Mercaptoethanol
ChEBI CHEBI:41218
ChEMBL CHEMBL254951
Número RTECS KL5600000
Referencia Beilstein 773648
Referencia Gmelin 1368
3DMet B00201
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C2H6OS
Masa molar 78,13 g mol−1
Densidade 1,114 g/cm3
Punto de fusión −100 °C; −148 °F; 173 K
Punto de ebulición 157 °C; 314 °F; 430 K
log P -0.23
Presión de vapor 100 Pa (a 20 °C)
Acidez (pKa) 9.643
Basicidade (pKb) 4.354
Índice de refracción (nD) 1.4996
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma da corrosión no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Pictograma da caveira e ósos cruzados do sistema GHS de clasificación e etiquetado de produtos químicos Pictograma do medio ambiente no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS DANGER
declaración de perigosidade GHS 301, 310, 315, 317, 318, 330, 410
declaración de precaución GHS 260, 273, 280, 284, 301+310, 302+350
Punto de inflamabilidade 68 °C; 154 °F; 341 K
Límites de explosividade 18%
LD50 244 mg/Kg (oral, rata)[2]
150 mg/kg (pel, coello)[2]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O 2-mercaptoetanol (tamén chamado β-mercaptoetanol, BME, 2BME, 2-ME ou β-met) é o composto químico coa fórmula HOCH2CH2SH. O ME ou βME, como se adoita abreviar, utilízase para reducir pontes disulfuro e pode actuar como un antioxidante biolóxico ao actruar contra radicais hidroxilo (entre outros). Utilízase moito porque o grupo hidroxilo proporciona solubilidade en auga e diminúe a volatilidade. Debido á súa presión de vapor reducida, o seu desagradable cheiro é menos rexeitable que o doutros tiois relacionados.

Preparación[editar | editar a fonte]

O 2-mercaptoetanol pode ser preparado pola acción do sulfuro de hidróxeno sobre o óxido de etileno:[3]

Reacción para a preparación de 2-mercaptoetanol a partir de óxido de etileno e sulfuro de hidróxeno.

Reaccións[editar | editar a fonte]

O 2-mercaptoetanol reacciona con aldehidos e cetonas para dar os correspondentes oxatiolanos. Por esta razón o 2-mercaptoetanol é útil como grupo protector.[4]

Reacción da formación de oxatiolanos por reacción do 2-mercaptoetanol con aldehidos ou cetonas

Aplicacións[editar | editar a fonte]

Redución de proteínas[editar | editar a fonte]

Algunhas proteínas poden ser desnaturalizadas polo 2-mercaptoetanol, o cal cliva os enlaces disulfuro que se poden formar entre os grupos tiol de residuos de cisteína. En caso de que haxa un exceso de 2-mercaptoetanol, o seguinte equilibrio queda desprazado á dereita:

RS–SR + 2 HOCH2CH2SH is in equilibrium with HOCH2CH2S–SCH2CH2OH + 2 RSH
Reacción de clivaxe de enlaces disulfuro polo 2-mercaptoetanol

Ao romperen os enlaces S-S presentes nalgunhas proeínas, poden verse alteradas tanto a súa estrutura terciaria coma a cuaternaria.[5] Dada a súa capacidade de alterar a estrutura das proteínas, foi utilizado na análise de proteínas, por exemplo, para asegurar que unha solución de proteínas contén moléculas de proteínas monoméricas, en lugar de dímeros proteicos ligados por enlaces disulfuro ou oligómeros de maior orde. Porén, como o 2-mercaptoetanol forma adutos con cisteínas libres e é algo tóxico, úsase máis habitualmente o ditiotreitol (DTT) especialmente en SDS-PAGE. O DTT é tamén un axente redutor máis poderoso cun potencial redox (a pH 7) de −0,33 V, comparado co −0.26 V do 2-mercaptoetanol.[6]

O 2-mercaptoetanol adoita utilizarse en lugar do ditiotreitol (DTT) ou o composto inodoro tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicacións biolóxicas.

Aínda que o 2-mercaptoetanol ten unha maior volatilidade que o DTT, é máis estable: a vida media do 2-mercaptoetanol é de máis de 100 horas a pH 6,5 e de 4 horas a pH 8,5; a vida media do DTT é de 40 horas a pH 6,5 e de 1,5 horas a pH 8,5.[7][8]

Prevención da oxidación de proteínas[editar | editar a fonte]

O 2-mercaptoetanol e axentes redutores relacionados (por exemplo o DTT) adoitan incluírse nas reaccións encimáticas para inhibir a oxidación de residuos sulfhidrilo libres, e así manter a actividade proteica. Utilízase en varios ensaios encimáticos como o tampón estándar.[9]

Desnaturalización de ribonucleases[editar | editar a fonte]

O 2-mercaptoetanol utilízase nalgúns procedementos de illamento de ARN para eliminar ribonucleases liberadas durante a lise celular. Os numerosos enlaces disulfuro que posúen as ribonucleasas fan que sexan encimas moi estables, e o 2-mercaptoetanol utilízase para reducir ditos enlaces e desnaturalizar irreversiblemente as proteínas. Isto impide que as ribonucleases dixiran o ARN durante o seu procedemento de extracción.[10]

Seguridade[editar | editar a fonte]

O 2-mercaptoetanol é considerado tóxico, causando irritación das fosas nasais e o tracto respiratorio se é inhalado, irrita tamén a pel, e por inxestión causa vómitos e dor estomacal e potencialmente a morte se hai unha exposición grave.[11]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 697. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. Os prefixos ‘mercapto’ (–SH), e ‘hidroseleno’ ou selenil (–SeH) etc. xa non se recomendan. 
  2. 2,0 2,1 2-Mercaptoetanol
  3. Knight, J. J. (2004) "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette), J. Wiley & Sons, New York. doi 10.1002/047084289.
  4. "1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes". Organic Chemistry Portal. Arquivado dende o orixinal o 17 May 2008. Consultado o 27 May 2008. 
  5. "2-Mercaptoethanol". Chemicalland21.com. Arquivado dende o orixinal o 5 October 2006. Consultado o 8 October 2006. 
  6. Aitken CE; Marshall RA, Puglisi JD (2008). "An oxygen scavenging system for improvement of dye stability in single-molecule fluorescence experiments". Biophys J 94 (5): 1826–35. PMC 2242739. PMID 17921203. doi:10.1529/biophysj.107.117689. 
  7. Yeh, J. I. (2009) "Additives and microcalorimetric approaches for optimization of crystallization" in Protein Crystallization, 2nd Edition (Ed: T. Bergfors), International University Line, La Jolla, CA. ISBN 978-0-9720774-4-6.
  8. Stevens R.; Stevens L.; Price N.C. (1983). "The Stabilities of Various Thiol Compounds used in Protein Purifications". Biochemical Education 11 (2): 70. doi:10.1016/0307-4412(83)90048-1. 
  9. Verduyn, C; Van Kleef, R; Frank, J; Schreuder, H; Van Dijken, J. P.; Scheffers, W. A. (1985). "Properties of the NAD(P)H-dependent xylose reductase from the xylose-fermenting yeast Pichia stipitis". The Biochemical Journal 226 (3): 669–77. PMC 1144764. PMID 3921014. doi:10.1042/bj2260669. 
  10. Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. p. 148. ISBN 0-7167-4339-6. 
  11. "Material Safety Data Sheet". JT Baker. Consultado o 31 July 2011.