Pirazina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Pirazina
Pyrazine molecule Molécula de pirazina
Identificadores
Número CAS 290-37-9
PubChem 9261
ChemSpider 8904
Número EC 206-027-6
ChEBI CHEBI:30953
ChEMBL CHEMBL15797
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H4N2
Masa molecular 80,09 g/mol
Aspecto Cristais brancos
Densidade 1,031 g/cm3
Punto de fusión 52ºC
Punto de ebulición 115ºC
Solubilidade en auga Soluble
Acidez (pKa) 0,37[1] (pirazina protonada)
Perigosidade
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Punto de inflamabilidade 55 °C c.c.

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias


A pirazina (ou piracina) é un composto químico orgánico aromático heterocíclico coa fórmula C4H4N2.

A pirazina é unha molécula simétrica co grupo puntual D2h. O seu derivado máis coñecido é a fenazina polas súas actividades antitumorais, antibióticas e diuréticas. A pirazina ten unha natureza menos básica que a piridina, piridazina e pirimidina. A tetrametilpirazina (tamén chamada ligustrazina) pode eliminar anións superóxido e fai decrecer a produción de óxido nítrico nos leucocitos polimorfonucleares humanos,[2] e é o compoñente dalgunhas plantas medicinais utilizadas na medicina tradicional chinesa.[3]

Síntese[editar | editar a fonte]

Existen moitos métodos para a síntese orgánica de pirazina e os seus derivados. Algúns deles están entre as reaccións de síntese máis antigas que aínda se usan.

Na síntese de pirazina Staedel–Rugheimer (1876) a 2-cloroacetofenona reacciona con amoníaco formando amino cetona, despois condensa e seguidamente oxídase a pirazina [4] Unha variante é a síntese de pirazina de Gutknecht (1879), tamén baseada nesta autocondensación, pero que difire no modo en que se sintetiza a alfa-cetoamina.[5][6]

Síntese de pirazina de Gutknecht.

A síntese de Gastaldi (1921) é outra variante:[7][8]

Síntese de Gastaldi.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Brown, H.C., et al., in Baude, E.A. and Nachod, F.C., Determination of Organic Structures by Physical Methods, Academic Press, New York, 1955.
  2. . DOI:10.1016/S0024-3205(03)00139-5.
  3. http://www.itmonline.org/arts/ligustrazine.htm
  4. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (pp. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi 10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1, pp. 563–564, 1876
  5. Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 12, Issue 2 , pp. 2290–2292, 1879 doi 10.1002/cber.187901202284
  6. Heterocyclic chemistry T.L. Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
  7. G. Gastaldi, Gazz. Chim. Ital. 51, (1921) 233
  8. Amines: Synthesis, Properties and Applications Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]