Paintin' the Town Brown serve como unha retrospectiva ao vivo do grupo, un álbum de 2 CDs con temas dende os primeiros concertos de Ween (onde estaban só Dean e Gene) ata a xira de promoción de The Mollusk (aínda que non hai temas dese álbum). Entre as cancións destacan as da xira do 12 Golden Country Greats (que conta cunha banda de músicos de sesión de Nashville chamados The Shit Creek Boys), unha toma de preto de media hora de "Poop Ship Destroyer", unha versión acústica nunha librería de "Puffy Cloud", ou un feixe de temas que só apareceron ao vivo como "Mountain Dew" e "Cover It with Gas and Set It on Fire".
Este álbum estaba inicialmente destinado a ser o primeiro lanzamento do propio selo de Ween, Chocodog, pero Elektra fíxose co proxecto e editouno. isto sería un dos principais motivos para que a banda abandonase Elektra Records.
