N-aciletanolamina
Unha N-aciletanolamina é un tipo de amida de ácido graxo formada por unha molécula de varios posibles tipos de grupos acilo enlazada co átomo de nitróxeno da etanolamina. Estas amidas conceptualmente poden formarse a partir dun ácido graxo e unha etanolamina, que se enlazarían liberando unha molécula de auga, pero, en realidade, a síntese biolóxica coñecida destas substancias realízaa o encima fosfolipase específica D clivando a unidade fosfolípido dunha N-acilfosfatidiletanolamina.[1] Outra ruta depende da transesterificación de grupos acilo da fosfatidilcolina pola actividade dunha N-aciltransferase (NAT), que dá lugar a N-acilfosfatiletanolaminas precursoras das N-aciletanolaminas.[2]
Os sufixos -amina e -amida nos nomes destes compostos refírense ao único átomo de nitróxeno da etanolamina por onde se unen os dous compoñentes do composto: denomínase "amina" na etanolamina porque considérase como un nitróxeno terminal libre nesa subunidade, mentres que se denomina "amida" cando se considera que está asociado co grupo carbonilo da subunidade acilo. Os nomes destes compostos poden atoparse tanto coa denominación "amida" coma "amina" dependendo do autor.[3]
Exemplos de N-aciletanolaminas son:[4]
- Anandamida (N-araquidonoiletanolamina), que é a amida do ácido araquidónico (20:4 ω-6) e a etanolamina. É o ligando dos receptores cannabinoides e do receptor vanilloide que atenúan a sensación de dor.[5][6][7][8]
- N-palmitoiletanolamina, que é a amida do ácido palmítico (16:0) e a etanolamina. Ten actividade anti-inflamatoria e tamén amortece a sensación de dor.[8][9]
- N-oleoiletanolamina, que é a amida do ácido oleico (18:1) e a etanolamina. Ten efectos anoréxicos e estimula a degradación de graxas ao actuar sobre a PPAR-alfa.[10]
- N-estearoiletanolamina, que é a amida do ácido esteárico (18:0) e a etanolamina. Ten actividade proapoptótica. Funciona independentemente dos receptores cannabinoides e vanilloides coñecidos que son a diana da anandamida.[10]
Notas[editar | editar a fonte]
- ↑ Okamoto, Y.; Morishita, J.; Tsuboi, K.; Tonai, T.; Ueda, N. (2004). "Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners.". The Journal of Biological Chemistry 279 (7): 5298–5305. doi:10.1074/jbc.M306642200. PMID 14634025.
- ↑ Xing-Hua Jin, Yasuo Okamoto, Jun Morishita, Kazuhito Tsuboi, Takeharu Tonai e Natsuo Ueda. Discovery and Characterization of a Ca2+-independent Phosphatidylethanolamine N-Acyltransferase Generating the Anandamide Precursor and Its Congeners. February 9, 2007 The Journal of Biological Chemistry, 282, 3614-3623. [1]. Cita: "Tras a sobreexpresión en células COS-7, unha proteína, chamada proteína similar á LRAT da rata (RLP)-1, catalizou a transferencia dun grupo acilo radioactivo a partir da fosfatidilcolina (PC) á PE, resultando a formación de NAPE radioactiva."
- ↑ Por exemplo, nótense os sinónimos que aparecen en PubChem para a oleoiletanolamina.
- ↑ A lista e referencias proporcionadas están baseadas na discusión de fondo que aparece en Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N (2004). "Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners". J. Biol. Chem. 279 (7): 5298–305. PMID 14634025. doi:10.1074/jbc.M306642200.
- ↑ WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam (1992). "Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor". Science 258 (5090): 1946–1949. Bibcode:1992Sci...258.1946D. PMID 1470919. doi:10.1126/science.1470919.
- ↑ Di Marzo (1998). "'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance.". Biochimica et Biophysica Acta 1392 (2–3): 153–75. PMID 9630590.
- ↑ Di Marzo; De Petrocellis, L; Fezza, F; Ligresti, A; Bisogno, T (2002). "Anandamide receptors". Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids 66 (2–3): 377–91. PMID 12052051. doi:10.1054/plef.2001.0349.
- ↑ 8,0 8,1 Calignano; La Rana, G; Giuffrida, A; Piomelli, D (1998). "Control of pain initiation by endogenous cannabinoids". Nature 394 (6690): 277–81. Bibcode:1998Natur.394..277C. PMID 9685157. doi:10.1038/28393.
- ↑ Lambert; Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Fowler, CJ (2002). "The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents?". Current medicinal chemistry 9 (6): 663–74. PMID 11945130.
- ↑ 10,0 10,1 Rodríguez De Fonseca; Navarro, M; Gómez, R; Escuredo, L; Nava, F; Fu, J; Murillo-Rodríguez, E; Giuffrida, A; Loverme, J (2001). "An anorexic lipid mediator regulated by feeding". Nature 414 (6860): 209–12. PMID 11700558. doi:10.1038/35102582.
