Ácido fosfoenolpirúvico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
(Redirixido desde "Fosfoenolpiruvato")
Ácido fosfoenolpirúvico
Identificadores
Número CAS 138-08-9
PubChem 1005
ChemSpider 980
DrugBank DB01819
ChEBI CHEBI:44897
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C3H5O6P
Masa molar 168,04 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmula do fosfoenolpiruvato.

O ácido fosfoenolpirúvico, que a pH celular está ionizado en forma de fosfoenolpiruvato (PEP), é un importante ácido orgánico de tres carbonos fosfatado. A molécula presenta un grupo carboxilo ou -COOH (ionizado no fosfoenolpiruvato como -COO-), un dobre enlace entre os seus dous últimos carbonos e un fosfato esterificado no grupo OH do carbono central. O enlace deste fosfato fai do fosfoenolpiruvato unha molécula moi enerxética nos organismos vivos (-61.9 kJ/mol), que intervén na glicólise e gliconeoxénese. Nas plantas, está implicado na biosíntese de varios compostos aromáticos, e na fixación do carbono en certo tipo de fotosínteses. Nas bacterias é usado como fonte de enerxía para o sistema fosfotransferase.

Na glicólise[editar | editar a fonte]

Transformación de fosfoenolpiruvato en piruvato na glicólise.

Na glicólise o fosfoenolpiruvato fórmase pola acción do encima enolase sobre o 2-fosfoglicerato. Na seguinte reacción da ruta o fosfoenolpiruvato orixina piruvato pola acción da piruvato quinase (PK). Esta reacción é moi importante na glicólise porque nela se xera unha molécula de ATP por medio dunha fosforilación a nivel de substrato, molécula na que a célula almacena enerxía.

Na gliconeoxénese[editar | editar a fonte]

O fosfoenolpiruvato inicia a vía da gliconeoxénese, a cal consta na súa maioría de reaccións idénticas ás da glicólise pero realizadas en sentido contrario, xa que son reversibles. O fosfoenolpiruvato necesario para a gliconeoxénese pode formarse directamente nas mitocondrias a partir do oxalacetato mitocondrial, que sofre unha descarboxilación nunha reacción catalizada polo encima fosfoenolpiruvato carboxiquinase, que gasta un GTP. Esta reacción é un dos puntos de regulación da gliconeoxénese[1].

GTP + oxalacetato GDP + fosfoenolpiruvato + CO2

Tamén se pode formar fosfoenolpiruvato se o oxalacetato se transforma primeiro nas mitocondrias en malato por acción da malato deshidroxenase mitocondrial, este sae ao citosol polo transportador de dicarboxilatos, e unha vez alí se transforma de novo en oxalacetato por acción da malato deshidroxenase citosólica. Despois, igual que no caso anterior, o malato orixina fosfoenolpiruvato por acción da fosfoenolpiruvato caboxiquinase.

Despois, o fosfoenolpiruvato transfórmase en 2-fosfoglicerato nunha reacción inversa á da glicólise.

O fosfoenolpiruvato da gliconeoxénese pode obterse en último extremo en rutas que parten das seguintes moléculas: lactato, piruvato, intermediarios do ciclo de Krebs, aminoácidos glicoxénicos, e propionato (procedente de ácidos graxos de número impar de carbonos ou das fermentacións bacterianas do rume dos ruminantes).

Reaccións anapleróticas[editar | editar a fonte]

As chamadas reaccións anapleróticas ou de recheo son reaccións que orixinan metabolitos do ciclo de Krebs. Unha destas reaccións parte do fosfoenolpiruvato e orixina oxalacetato, reacción catalizada pola fosfoenolpiruvato carboxiquinase en sentido inverso ao da gliconeoxénese, que ten lugar fundamentalmente nas células do corazón e músculos[2].

Nas plantas[editar | editar a fonte]

O fosfoenolpiruvato pode usarse para a síntese do corismato (anión do ácido corísmico) a partir da ruta do siquimato (anión do ácido siquímico).[3] O corismato pode despois ser metabolizado para formar aminoácidos aromáticos como a fenilalanina, triptófano e tirosina, e outros compostos aromáticos.

Ademais, na fotosíntese C4 o fosfoenolpiruvato serve para facer unha fixación inicial do dióxido de carbono, orixinando oxalacetato, un composto de 4 carbonos que lle dá nome a este tipo de fotosíntese (C4), que é o que máis tarde libera o CO2 que se incorporará ao ciclo de Calvin da fase escura da fotosíntese. Esta reacción de fixación inicial do carbono é:

fosfoenolpiruvato + CO2 oxalacetato + Pi

O conxunto destas reaccións das plantas con fotosíntese C4 chámase ruta de Hatch-Slack.

En bacterias[editar | editar a fonte]

Un sistema de transporte de membrana específico para azucres característico das bacterias é o sistema da fosfotransferase, no que intervén o fosfoenolpiruvato. Os azucres do exterior son introducidos na célula a través da membrana á vez que son fosforilados. O doante dos fosfatos é o fosfoenolpiruvato e o catalizador é un complexo encimático de membrana[4].

Notas[editar | editar a fonte]

  1. "InterPro: IPR008209 Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising". http://www.ebi.ac.uk/interpro/IEntry?ac=IPR008209. Consultado o 2007-08-17. 
  2. Lehninger A. Principios de Bioquímica (1988). Omega. ISBN 84-282-0738-0
  3. "BioCarta - Charting Pathways of Life". http://www.biocarta.com/pathfiles/chorismatePathway.asp. Consultado o 2007-08-17. 
  4. Sistema da fosfotransferase de transporte de azucres dependente do fosfoenolpiruvato[1]