Floricina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Nome IUPAC: 1-[2,4-dihidroxi-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)tetrahidropirán-2-il]oxi-fenil]-3-(4-hidroxifenil)propan-1-ona.
Outros nomes: Isosalipurpósido.
Número CAS: 60-81-1.[1]

A floricina é un 2'-glucósido da floretina (é dicir, está formado por unha molécula de glicosa unida á floretina). Pertence ao grupo das dihidrochalconas, un tipo de flavonoides.

Distribución[editar | editar a fonte]

A floricina é un composto que aparece de forma natural nalgunhas plantas. Pode atoparse no córtex da pereira (Pyrus communis), maceira, cereixeira e outras árbores frutais (Rosaceae) e é responsable da cor dos pétalos dos caraveis Dianthus caryophyllus.[2]

Tamén se atopa nas follas secas de Lithocarpus litseifolius utilizada na China para facer unha infusión azucrada.[3]. Atópase tamén nas follas de`plantas da familia Symplocaceae, como Symplocos vacciniifolia,[4] Symplocos lancifolia e Symplocos spicata[5].

Propiedades[editar | editar a fonte]

A floricina é un sólido cristalino de branco a amarelo cun punto de fusión de 106–109 °C. Ten sabor doce e contén catro moléculas de auga no cristal. Por riba dos 200 °C, descomponse. É pouco soluble en éter e auga fría, pero soluble en etanol e auga quente. Cunha exposición prolongada a solucións acuosas a floricina sofre hidrólise dando floretina e glicosa.

Farmacoloxía[editar | editar a fonte]

A floricina é un inhibidor competitivo dos cotransportadores de sodio/glicosa celulares SGLT1 e SGLT2; isto reduce o transporte de glicosa renal, diminuíndo a cantidade de glicosa no sangue.[6][7] A floricina foi estudada pola súa potencial aplicación como tratamento farmacéutico para a diabetes de tipo II, pero desde entón foi superada por outros análogos sintéticos máis selectivos e prometedores, como a canagliflocina e a dapagliflocina.[8][9] A floricina que se consome oralmente é convertida case enteiramente en floretina por encimas hidrolíticos do intestino delgado. Por exemplo, encima lactase cataliza a conversión de floricina a floretina e glicosa.[10][11] [12]

Outros usos[editar | editar a fonte]

A floricina pode utilizarse para a fabricación dun colorante amarelo rechamante, moi soluble en auga e estable, por acción do encima polifenol oxidase e oxíxeno. Este colorante chamado POP (produto da oxidación da floricina), podería ser utilizado en confeitaría, xaropes, e mesmo en cosmética substituíndo á tartracina.[13].

Notas[editar | editar a fonte]

  1. ChemSpider [1]
  2. Isosalipurposide on PubChem
  3. Rui-Lin, N., Tanaka, T., Zhou, J., and Tanaka, O. Phlorizin and trilobatin, sweet dihydrochalcone-glucosides from leaves of Lithocarpus litseifolius (Hance) Rehd. (Fagaceae). Agricultural & Biological Chemistry 1982, 46, 1933-1934.
  4. Tie Jun LING, Li Dong LIN, Ping WU, Wen Hua ZHOU, Hua Gu YE, Mei Fang LIU, Xiao Yi WEI Dihydrochalcones from Symplocos vacciniifolia Chinese Chemical Letters Vol. 15, No. 10, pp 1182-1184, 2004. pdf
  5. Takashi Tanaka, Kazuo Yamasaki, Hiroshi Kohda, Osamu Tanaka, S. B. Mahato Dihydrochalcone-glucosides as Sweet Principles of Symplocos ssp. Planta Med 1980; 40: 81-83. doi 10.1055/s-2008-1075008 [2]
  6. Rossetti L, Smith D, Shulman GI, Papachristou D, DeFronzo RA (1987 May). "Correction of hyperglycemia with phlorizin normalizes tissue sensitivity to insulin in diabetic rats". J Clin Invest. 79 (5): 1510-5. PMID 3571496.
  7. Tatoń, J; Piatkiewicz, P; Czech, A. (May-Jun 2010). "Molecular physiology of cellular glucose transport - a potential area for clinical studies in diabetes mellitus". Endokrynol Pol 61 (3): 303–10. PMID 20602306.
  8. Chao, Edward C.; Henry, Robert R. (2010). "SGLT2 inhibition — a novel strategy for diabetes treatment". Nature Reviews Drug Discovery 9 (7): 551–9. DOI:10.1038/nrd3180. PMID 20508640.
  9. SGLT2 Inhibitors - UEndocrine.com
  10. Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. [3]
  11. Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
  12. John R. White Jr. Apple Trees to Sodium Glucose Co-Transporter Inhibitors: A Review of SGLT2 Inhibition. Clinical Diabetes. [4]
  13. POP : un colorant jaune issu des pommes. Fiche de Presse Info. 14/02/2006. www.inra.fr

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]