Floretina

Floretina
	Nome IUPAC 3-(4-hidroifenil)-1-(2,4,6-trihidroxifenil)propan-1-ona
	Outros nomes Dihidronarinxenina; Floretol
Identificadores
Número CAS	60-82-2
PubChem	4788
ChemSpider	4624
UNII	S5J5OE47MK
ChEBI	CHEBI:17276
Imaxes 3D Jmol	Image 1
	SMILES C1=CC(=CC=C1CCC(=O)C2=C(C=C(C=C2O)O)O)O ;
	InChI InChI=1S/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2; Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H14O5/c16-10-4-1-9(2-5-10)3-6-12(18)15-13(19)7-11(17)8-14(15)20/h1-2,4-5,7-8,16-17,19-20H,3,6H2; Key: VGEREEWJJVICBM-UHFFFAOYAB;
Propiedades
Fórmula molecular	C15H14O5
Masa molecular	274,26 g/mol
	; Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A floretina^[1]^[2] é unha dihidrochalcona, un tipo de fenol natural. Pode atoparse nalgunhas plantas, como nas follas da maceira.^[3]

Farmacoloxía[editar | editar a fonte]

A floretina inhibe o transporte activo de glicosa nas células realizado polos cotransportadores de sodio/glicosa SGLT1 e SGLT2, aínda que a súa inhibición é máis feble que a realizada polo seu derivado floricina.^[4] Tomada por vía oral a floricina é case enteirmente convertida en floretina polos encimas hidrolíticos do intestino delgado.^[5]^[6] Un importante efecto disto é a inhibition da absorción de glicosa no intestino delgado^[6] e a inhibición da reabsorción renal de glicosa.^[5] A floretina tamén inhibe varios transportadores de urea.^[7]^[8] Induce unha perda de urea e diurese cando está combinada con dietas ricas en proteínas.

Biosíntese e metabolismo[editar | editar a fonte]

A floretina prodúcese da mesma maneira que a chalcona: unha molécula de 4-cumaroíl-CoA reacciona con 3 moléculas de malonil-CoA, reacción catalizada polo encima narinxinina-chalcona sintase.

A floretina hidrolase utiliza floretina e auga para producir floretato e floroglucinol.

Usos[editar | editar a fonte]

A floretina tense utilizado nos alimentos como potenciador do sabor doce.^[9]^[10].

Glicósidos[editar | editar a fonte]

Floricina. É o 2'-glucósido da floretina.
Narinxina dihidrochalcona. É un diglicósido da floretina.

Notas[editar | editar a fonte]

↑ PubChem compound - Phloretin
↑ ChemSpider - Phloretin
↑ Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study". Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273–2278. doi:10.1021/jf00056a057. Arquivado dende o orixinal o 26 de xullo de 2012. Consultado o 11 de xullo de 2013.
↑ Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1962-12-01). "Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney". American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975–979. ISSN 0002-9513. Consultado o 2012-10-21.
↑ ^5,0 ^5,1 Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. [1]
↑ ^6,0 ^6,1 Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.
↑ Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (2004-05-11). "Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469–7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado o 2012-10-21.
↑ Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi, Urs V. Berger, Matthias A. Hediger (2001-03-01). "Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts". American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): –487–F494. ISSN 1931-857X. Arquivado dende o orixinal o 04 de marzo de 2016. Consultado o 2012-10-21.
↑ Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)[hhttps://www.femaflavor.org/sites/default/files/23.%20GRAS%20Substances%20%284254-4429%29.pdf]. Food Technology 61(8) 22-61.
↑ KRAMMER, G., LEY, J. & al. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

[1] PubChem compound - Phloretin

[2] ChemSpider - Phloretin

[3] Picinelli A.; Dapena E.; Mangas J. J. (1995). "Polyphenolic pattern in apple tree leaves in relation to scab resistance. A preliminary study". Journal of Agricultural and Food Chemistry 43 (8): 2273–2278. doi:10.1021/jf00056a057. Arquivado dende o orixinal o 26 de xullo de 2012. Consultado o 11 de xullo de 2013.

[4] Chan, Stephen S.; William D. Lotspeich (1962-12-01). "Comparative effects of phlorizin and phloretin on glucose transport in the cat kidney". American Journal of Physiology -- Legacy Content 203 (6): 975–979. ISSN 0002-9513. Consultado o 2012-10-21.

[Idris2009-5] 5,0 ^5,1 Idris, I.; Donnelly, R. (2009). "Sodium-glucose co-transporter-2 inhibitors: An emerging new class of oral antidiabetic drug". Diabetes, Obesity and Metabolism 11 (2): 79. doi:10.1111/j.1463-1326.2008.00982.x. [1]

[Crespy2001-6] 6,0 ^6,1 Crespy, V.; Aprikian, O.; Morand, C.; Besson, C.; Manach, C.; Demigné, C.; Rémésy, C. (2001). "Bioavailability of phloretin and phloridzin in rats". The Journal of nutrition 131 (12): 3227–3230. PMID 11739871.

[7] Fenton, Robert A.; Chung-Lin Chou, Gavin S. Stewart, Craig P. Smith, Mark A. Knepper (2004-05-11). "Urinary concentrating defect in mice with selective deletion of phloretin-sensitive urea transporters in the renal collecting duct". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America 101 (19): 7469–7474. ISSN 0027-8424. doi:10.1073/pnas.0401704101. Consultado o 2012-10-21.

[8] Shayakul, Chairat; Hiroyasu Tsukaguchi, Urs V. Berger, Matthias A. Hediger (2001-03-01). "Molecular characterization of a novel urea transporter from kidney inner medullary collecting ducts". American Journal of Physiology - Renal Physiology 280 (3): –487–F494. ISSN 1931-857X. Arquivado dende o orixinal o 04 de marzo de 2016. Consultado o 2012-10-21.

[GRAS23-2007-9] Waddel, W.J., Cohen, S.M., Feron, V.G., Goodman, J.S., Marnett, L.J., Portoghese P.S., Reitjiens, S.M.C.M., Smith, R.L., Adams, T.B., Lucas-Gavin, C., McGowen, M.M., and Williams, M.C. (2007)[hhttps://www.femaflavor.org/sites/default/files/23.%20GRAS%20Substances%20%284254-4429%29.pdf]. Food Technology 61(8) 22-61.

[kramer-2010-10] KRAMMER, G., LEY, J. & al. UTILISATION DE 4-HYDROXYDIHYDROCHALCONES ET DE LEURS SELS POUR ACCROÎTRE UNE IMPRESSION DE SUCROSITÉ Patent EP 1 998 636 B1, 19/05/2010

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