Enamina

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Estrutura xeral dunha enamina.

Unha enamina, en química orgánica, é un composto coa estrutura xeral R2C=CR-NR2. [1]

A palabra "enamina" deriva do afixo en (usado como sufixo característico dos alquenos, indicando dobre enlace), e a raíz amina. Esta denominación pode compararse coa dun enol (en de alqueno + ol de alcohol). De feito, as enaminas poden considerarse como os análogos con nitróxeno dos enois. [2]

Obtención[editar | editar a fonte]

As enaminas son o produto da reacción de condensación (con perda de H2O) dun aldehido ou cetona enolizables cunha amina secundaria [3][4]. Polo contrario, se reaccionan con amoníaco ou aminas primarias o produto final sería unha imina. Na reacción, unha vez que se produce a adición da amina secundaria, a perda de auga ten lugar por abstracción do protón do carbono en α ao carbonilo.

R2CH-CHO + R'2NH \leftrightharpoons R2C=CH-NR'2 + H2O

O equilibrio desprázase cara á enamina eliminando a H2O do medio por medio dunha destilación azeotrópica ou axentes deshidratantes.

Reactividade[editar | editar a fonte]

As enaminas poden actuar como nucleófilos, de forma similar a un enolato, por exemplo en reaccións de alquilación, en reaccións de tipo aldólico ou en adicións nucleófilas conxugadas. Nestes casos de aplicación en sínteses adoitan usarse aminas secundarias cíclicas, como por exemplo a pirrolidina, para formar a enamina a partir do aldehido ou cetona.

A enamina, nas iminas, tamén é a forma tautomérica minoritaria no equilibrio tautomérico que se establece imina-enamina, análogo ao ceto-enólico.

R2CH-CR=NR \leftrightharpoons R2C=CR-NHR

Notas[editar | editar a fonte]

  1. IUPAC Compendium of Chemical Terminology, Electronic version, http://goldbook.iupac.org/E02066.html.
  2. Imines and Enamines | PharmaXChange.info
  3. Clayden, Jonathan (2001). Organic Chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  4. Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2008). Inorganic Chemistry (3rd ed.). Prentice Hall. ISBN 978-0131755536.