Cetena

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Non se debe confundir con cetona.
Fórmula xeral dunha cetena.
Obtención dunha cetena.

Unha cetena é un composto orgánico de forma R2C=C=O [1]. Hermann Staudinger foi o pioneiro do estudo das cetenas [2]. A palabra cetena tamén pode referirse á etenona, a cetena máis simple, na cal os dous R son átomos de hidróxeno.

Propiedades[editar | editar a fonte]

A etenona é incolora e ten un forte cheiro. A exposición a niveis concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes do corpo tales como os ollos, o nariz, a gorxa e os pulmóns. Tamén se detectou edema pulmonar se esta exposición se produce durante longos períodos de tempo.

As cetenas presentan tautomería inol-cetena, xa que os inois son moi inestables e interconvértense rapidamente a cetenas.

Formación[editar | editar a fonte]

Formación dunha cetena a partir dun cloruro de acilo.
Unha base, xeralmente a trietilamina, elimina o protón ácido alfa do grupo carbonilo, inducindo a formación do enlace dobre carbono-carbono e a perda do ión cloro.
CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4

Reaccións[editar | editar a fonte]

As cetenas son moi reactivas, e tenden a unirse a outras moléculas en forma de grupo acetilo. Poden reaccionar consigo mesmas para formar dímeros cíclicos coñecidos como dicetenas (oxetanonas). Tamén poden ser obxecto de reaccións de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electróns para formar ciclobutenonas.

As reaccións entre dioles (HO-R-OH) e bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres cunha unidade de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).

A etenona reacciona co ácido acético para formar anhídrido acético.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. IUPAC Gold Book Ketenes
  2. Hermann Staudinger (1905). "Ketene, eine neue Körperklasse". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2): 1735–1739. DOI:10.1002/cber.19050380283.
  3. C. D. Hurd (1941). "Ketene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.