Ácido succínico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido succínico
Identificadores
Número CAS 110-15-6
PubChem 1110
ChemSpider 1078
UNII AB6MNQ6J6L
DrugBank DB00139
ChEBI CHEBI:15741
ChEMBL CHEMBL576
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C4H6O4
Masa molar 118,09 g mol−1
Densidade 1,56 g/cm3[1]
Punto de fusión 184ºC ([1])
Punto de ebulición 235ºC ([1])
Solubilidade en auga 58 g/L (20 °C)[1]
Acidez (pKa) pKa1 = 4,2
pKa2 = 5,6
Perigosidade
Punto de inflamabilidade 206ºC[1]
Compostos relacionados
Outros anións succinato de sodio
ácidos carboxílicos relacionados ácido propiónico
ácido malónico
ácido butírico
ácido málico
ácido tartárico
ácido fumárico
ácido valérico
ácido glutárico

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias
Fórmulas do ácido succínico e do succinato.

O ácido succínico ou ácido butanodioico, antigamente chamado esencia de ámbar é un ácido orgánico dicarboxílico de catro carbonos coa fórmula HOOC–CH2–CH2–COOH ou (C4H6O4). O seu nome deriva do latín succinum, que significa ámbar, de onde foi primeiramente obtido. Desempeña importantes funcións bioquímicas, xa que intervén no ciclo do ácido cítrico.

Cando está ionizado en forma de anión carboxilato, como sucede a pH celular, recibe o nome de succinato. Os ésteres do ácido succínico denomínanse alquil succinatos. Cando se une ao coencima A forma o succinil-CoA, molécula que intervén en múltiples reaccións metabólicas.

A temperaturas moderadas o ácido succínico puro forma cristais sólidos, incoloros e inodoros. O seu punto de fusión é de 185 °C e o de ebulición 235 °C. É un ácido combustible e corrosivo, que pode producir queimaduras. É un ácido diprótico. Os seus pK son: pKa1 = 4,2, pKa2 = 5,6.

A esencia ou espírito de ámbar foi obtido orixinalmente do ámbar, pulverizándoo e destilándoo. Aínda que antigamente se usou no tratamento dalgunhas doenzas, hoxe o ácido succínico úsase na industria dos alimentos e bebidas, principalmente como edulcorante (E-363), ou ás veces como suplemento dietético [2] Nos produtos farmacéuticos utilízase como excipiente e úsase para controlar a acidez [3] [4]. Tamén se usa en perfumaría e na fabricación de colorantes. A súa produción global estímase que é de 16.000 a 30.000 toneladas ao ano, cun crecemento anual do 10%.[5]

Funcións bioquímicas[editar | editar a fonte]

O succinato é un dos compoñentes do ciclo do ácido cítrico e participa nunha das reaccións en que se ceden electróns á cadea de transporte electrónico:

succinato + FADfumarato + FADH2.

O encima succinato deshidroxenase é o único do ciclo do ácido cítrico que non está libre na matriz mitocondrial, senón que está situado na membrana mitocondrial interna, formando o complexo II da cadea, e pode ceder directamente electróns á ubiquinona da cadea de transporte electrónico.

O ácido succínico pode converterse en ácido fumárico por oxidación.

O dietil éster é un substrato na condensación de Stobbe.

O ácido succínico pode orixinarse como o subproduto da fermentación de azucres. Dálle a bebidas fermentadas como o viño e a cervexa un sabor que combina a sensación de salgado coa de amargo e ácido.[6]

Intervén no ciclo do glioxilato, onde o encima isocitrato liase orixina succinato e glioxilato a partir de isocitrato. O ciclo do glioxilato permite ás plantas converter graxas en azucres. O succinato pasa despois dos glioxisomas ás mitocondrias.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 GESTIS substance data base 37700 Succinic acid
  2. http://www.accessdata.fda.gov/scripts/cder/iig/index.cfm
  3. http://drugtopics.modernmedicine.com/drugtopics/Drugtopics.com+Exclusives/Overview-of-pharmaceutical-excipients-used-in-tabl/ArticleStandard/Article/detail/561047
  4. Lachman Leon, Joseph B. Schwartz (1990). Pharmaceutical Dosage Forms--tablets. p. 288. ISBN 0824780442, 9780824780449.
  5. NNFCC Renewable Chemicals Factsheet: Succinic Acid
  6. Peynaud, Emile (1984) Knowing and Making Wine.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]