Ácido mevalónico
Nome IUPAC: ácido (3R)-3,5-Dihidroxi-3-metilpentanoico.
Número CAS:150-97-0.
O ácido mevalónico é un composto orgánico moi importante que intervén no metabolismo de terpenos e esteroides, como o colesterol. O anión do ácido mevalónico é o que predomina aos pHs celulares e recibe o nome de mevalonato. O nome do composto deriva dunha contracción do nome dihidroximetilvalerolactona. Tamén ten unha gran importancia farmacéutica. Fármacos como as estatinas, fan parar a produción de mevalonato ao inhibir a HMG-CoA redutase, polo que inflúen na síntese de colesterol. [1]
O ácido mevalónico ten 6 carbonos un grupo carboxilo e dous grupos OH. É moi soluble en auga e en solventes polares. Existe en equilibrio coa súa lactona, chamada mevalonolactona, formada por condensación interna do seu alcohol terminal co seu grupo carboxilo. O ácido mevalónico é quiral, e só o seu enantiómero 3R é bioloxicamente activo.
Metabolismo [editar]
O ácido mevalónico é un precursor na ruta biosintética denominada vía do malonato, por medio da cal se sintetizan os terpenos e esteroides. O ácido mevalónico é o precursor primario do isopentenil pirofosfato (IPP), que á súa vez é o composto base para a síntese de todos os terpenoides.
Para a síntese do mevalonato nas células necesítase acetil-CoA. Fórmase primeiro acetoacetil-CoA, despois β-hidroxi-β-metilglutaril-CoA (HMG-CoA), que posteriormente se reduce coa intervención do NADPH e libera o coencima A, orixinando o mevalonato. O encima que intervén nesta reacción final é a HMG-CoA redutase que se illa dos microsomas citosólicos, que controla a síntese de esteroides como o colesterol, xa que o mevalonato formado seguirá a ruta de síntese do colesterol orixinando primeiro mevalonato 5-fosfato con gasto de ATP en reacción catalizada pola mevalonato quinase. [2]
Existe unha segunda HMG-CoA redutase, presente nas mitocondrias do fígado, que non produce mevalonato senón acetil-CoA e acetoacetil-CoA, que orixina os corpos cetónicos.
Notas [editar]
- ↑ Endo, A. (1992). "The discovery and development of HMG-CoA reductase inhibitors". Journal of Lipid Research 33 (11): 1569–1582. PMID 1464741.
- ↑ Lehninger A. Principios de bioquímica. (1988). Omega. Páxina 608. ISBN 84-282-0738-0
