Ácido glutárico

Estrutura química do ácido glutárico.

Modelo do ácido glutárico.

Fórmula do ácido glutárico.

O ácido glutárico ou ácido pentanodioico é un ácido dicarboxílico coa fórmula HO₂C(CH₂)₃CO₂H. É un ácido de 5 carbonos con dous grupos carboxilo (-COOH) situados nos seus extremos, polo que é un ácido dicarboxílico.

Aínda que ácidos dicarboxílicos "lineares" similares como o ácido adípico e o ácido succínico son moi pouco solubles en auga a temperaturas moderadas, o ácido glutárico, polo contrario, presenta unha solubilidade en auga de arredor do 50%. Outros datos: masa molar 132,12 g/mol ; punto de fusión de 95 a 98 °C (o máis baixo entre os ácidos dicarboxílicos) ; punto de ebulición 200 °C/20 mmHg.

Un cetoácido derivado seu moi importante no metabolismo é o ácido ácido α-cetoglutárico. O 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA é un tioéster que intervén nas rutas de formación de corpos cetónicos, terpenos e esteroides.

Obtención

O ácido glutárico pode obterse pola apertura do anel da butirolactona con cianuro potásico, da que se obtén carboxilato potásico-nitrilo, que é hidrolizado ao ácido glutárico. Outra posibilidade é a hidrólise seguida de oxidación do dihidropirano, que dá ácido glutárico. Finalmente, tamén se pode obter facendo reaccionar 1,3-dibromopropano con cianuro sódico ou cianuro potásico, o que produce dinitrilo, que despois se somete a hidrólise.

Usos

O 1,5-Pentanodiol, un plastificante común e precursor dos poliésteres, prodúcese por hidroxenación do ácido glutárico e os seus derivados.

O propio ácido glutárico tamén se usou na produción de polímeros como os poliéster poliois, e poliamidas. O número impar de átomos de carbono (5) da molécula é útil para rebaixar a elasticidade do polímero . Tamén se usa na síntese de fármacos, inhibidores da corrosión e surfactantes.

Ligazóns externas

• Calculator: Water and solute activities in aqueous glutaric acid