Ácido desoxicólico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido desoxicólico
Identificadores
Número CAS 83-44-3
PubChem 222528
ChemSpider 193196
UNII 005990WHZZ
DrugBank DB07690
ChEBI CHEBI:28834
ChEMBL CHEMBL406393
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C24H40O4
Masa molar 392,57 g mol−1
Punto de fusión 174 - 176 °C
Solubilidade en auga 0,24%[1]
Acidez (pKa) 6,58[2]

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.
Referencias

O ácido desoxicólico (tamén coñecido como desoxicolato) é un ácido biliar secundario formado a partir de compoñentes da bile. Orixínase a partir do ácido cólico. As bacterias do intestino transforman os conxugados de ácido cólico en ácido desoxicólico. O ácido desoxicólico orixinado polas bacterias no colon volve ao fígado por vía sanguínea por medio da circulación enterohepática e pode ser reutilizado e segregarse como conxugado na bile. O ácido desoxicólico é soluble en alcohol e ácido acético. Cando está puro é un po cristalino branco. A molécula ten unha estrutura esteroide con dous OH nas posicións 3 e 12 e un grupo carboxilo no extremo da cadea lateral.

Aplicacións[editar | editar a fonte]

O ácido desoxicólico foi utilizado en varios campos da medicina. No corpo humano os ácidos biliares como o desoxicólico utilízanse para a emulsión das graxas e a súa posterior absorción no intestino. Nalgúns países (como Suíza) viña utilizándose como emulsificante na industria alimentaria [3], pero actualmente se usa pouco. Utilízase tamén en bases experimentais de colagogos (que promoven a descarga de bile) e tamén para tratar os cálculos biliares. [4][5]

O desoxicolato de sodio é o sal sódico do ácido desoxicólico, que se utiliza como deterxente biolóxico para lisar células e solubilizar compoñentes celulares e das membranas.[6] Tamén se usa [7] en inxeccións de mesoterapia, mesturado con fosfatidilcolina [8], pero a súa eficacia e seguridade non foi aínda demostrada [9] [10].

En investigación, o ácido desoxicólico utilízase como deterxente suave para o illamento de proteínas asociadas a membranas. A concentración micelar crítica para o ácido desoxicólico é de aproximadamente 2,4-4 mM. [11]

Os desoxicolatos e os derivados dos ácidos biliares en xeral están a ser estudados activamente como estruturas utilizables en nanotecnoloxía.[12] Tamén teñen aplicación en microlitografía como compoñentes fotorresistentes. [13][14]

Investigacións en inmunoloxía[editar | editar a fonte]

A súa función como deterxente e axente illante das proteínas de membrana tamén o fai axeitado para a produción de vacinas de proteína da membrana externa como MenB, unha vacina contra a meninxite producida en Noruega a principios da década de 1990. [15]

Na medicina tradicional chinesa utilízanse cálculos biliares de boi, un de cuxos principais compoñentes é o ácido desoxicólico, para tratar inflamacións e estimular o sistema inmunitario. [16]

Algunhas investigacións estudaron os efectos do ácido desoxicólico como inmunoestimulante[17][18] do sistema inmunitario inespecífico, ao activar os macrófagos, o que produce unha boa resposta inmunitaria inespecífica. Estudos clínicos realizados nas décadas de 1970 e 1980 confirmaron que o ácido desoxicólico está implicado nos procesos naturais de curación de inflamacións locais, [19][20] diferentes tipos de herpes e outros procesos. [21][22]

Algunhas investigacións recentes indican que o ácido desoxicólico podería ter efectos canceríxenos no colon. [23]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Product information sheet from Sigma Aldrich: http://www.sigmaaldrich.com/etc/medialib/docs/Sigma/Product_Information_Sheet/d2510pis.Par.0001.File.tmp/d2510pis.pdf
  2. Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. pp. 1287. ISBN 0-8493-0594-2 }}
  3. Streuli, H. et. al.: SLMB - Schweizer Lebensmittelbuch, 1992, chapter 58, 4/3
  4. Combichole, Trout Medical Inc., Houston, US
  5. Cholecysmon, Riemser Arzneimittel AG, Riems, Germany
  6. Sodium deoxycholate
  7. Diane Irvine Duncan, Mark Palmer. Fat Reduction Using Phosphatidylcholine/Sodium Deoxycholate Injections: Standard of Practice. Aesthetic Plastic Surgery. Volume 32, Number 6 (2008), 858-872, DOI: 10.1007/s00266-008-9188-9 [1]
  8. M. Emiko Yagima Odo, L. C. Cucé, L. Mayumi Odo, A. Natielli. Action of Sodium Deoxycholate on Subcutaneous Human Tissue: Local and Systemic Effects. Dermatologic Surgery. Volume 33, Issue 2, pages 178–189, February 2007. [2]
  9. S. Schuler-Petrovic, G. Wölkart, G. Höfler, N. Neuhold, F. Freisinger, F. Brunner. Tissue-Toxic Effects of Phosphatidylcholine/Deoxycholate after Subcutaneous Injection for Fat Dissolution in Rats and a Human Volunteer. Dermatologic Surgery. Volume 34, Issue 4, pages 529–543, April 2008. DOI 10.1111/j.1524-4725.2008.34128.x. [3]
  10. Bishara S. Atiyeh, Amir E. Ibrahim and Saad A. Dibo. Cosmetic Mesotherapy: Between Scientific Evidence, Science Fiction, and Lucrative Business Aesthetic Plastic Surgery. Review. Volume 32, Number 6 (2008), 842-849, DOI: 10.1007/s00266-008-9195-x [4]
  11. J.M. Neugebauer, Detergents: An Overview, in: M.P. Deutscher, Guide to Protein Purification (Methods in Enzymology Vol. 182), Academic Press, San Diego 1990
  12. Molecules, 2001, 6, 21.
  13. Polym. Mat. Sci. Eng., 1997, 77, 445.
  14. Chemistry Letters, 2000, 414.
  15. Fredriksen JH, Rosenqvist E, Wedege E, et al. (December 1991). "Production, characterization and control of MenB-vaccine "Folkehelsa": an outer membrane vesicle vaccine against group B meningococcal disease". NIPH Ann 14 (2): 67–79; discussion 79–80. PMID 1812438.
  16. Chen X, Mellon RD, Yang L, Dong H, Oppenheim JJ, Howard OM. (The Laboratory of Molecular Immunoregulation, Center for Cancer Research, National Cancer Institute-Frederick, Bldg. 560, Rm. 31-19, Frederick, MD 21702-1201, USA): Regulatory effects of deoxycholic acid, a component of the anti-inflammatory traditional Chinese medicine Niuhuang, on human leukocyte response to chemoattractants. Biochemical Pharmacology 2002, 63(3), 533-541. PMID 11853704. [5]
  17. Vlček B.: Potentiation of the immune response with DCA (czech), Prakt.Lekar 52, 326-330 (1972)
  18. Chyle M., Chyle P.: Regulation of the immune response with DCA (czech, engl. summary), Sbornik lek. 84, 212-218 (1982)
  19. Vlček B.: Deoxycholic acid as a potential cancerostatic and antiviral factor, Advances in Antimicrobial and Antineoplastic Chemotherapy, Vol. II/1, p.145-147 (Urban & Schwarzenberg, München 1972
  20. Chyle M., Chyle P., Dolezal V. (Inst. f. hygiene and epidemiology, Prag): Deoxycholic acid – Therapy of viral infections and a toxicological inquiry 2nd Symp. on Prevention and Treatment of Viral Infections, Bechyne Castle 1988, p. 56f.
  21. Chyle M. (Universität Prag), Chyle P.: Deoxycholic acid in therapy of herpes labialis (czech, engl. summary), Cas. Lek. ces. 114, 1226–1229 (1975)
  22. Bradna J. (Poliklinik, Kutna Hora): Treatment of herpes zoster with deoxycholic acid (czech, engl. summary), Rehabilitacia (Bratislava) 16, 77-86 (1983)
  23. Rama Pai, Andrzej S. Tarnawski, Teresa Tran. Deoxycholic Acid Activates β-Catenin Signaling Pathway and Increases Colon Cell Cancer Growth and Invasiveness. Molecular Biology of the Cell. 2004. [6]

Véxase tamén[editar | editar a fonte]

Outros artigos[editar | editar a fonte]

Ligazóns externas[editar | editar a fonte]