Ácido carbámico

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido carbámico.
Número CAS: 463-77-4.
Modelo do ácido carbámico.

O ácido carbámico está formado por un grupo carboxilo unido directamente polo seu carbono ao nitróxeno dun grupo amino [1] [2] [3] (NH2COOH), pero é un composto inestable que non pode existir por separado en condicións normais e só pode formar parte doutros compostos máis grandes. Sería tecnicamente o aminoácido máis simple, pero como é un composto inestable en circunstancias normais (e tamén pola natureza especial do seu enlace directo carboxilo-nitróxeno) é a glicina o que en realidade se considera o aminoácido máis simple. A súa importancia débese máis á súa relevancia na identificación dos nomes de compostos grandes. [4] O ácido carbámico como tal non foi nunca sintetizado ou caracterizado por ningunha técnica experimental. [5]. Derivados do ácido carbámico si puideron ser illados [6].

O radical deste composto chámase "carbamoíl". As "carbamoiltransferases" son encimas transferases clasificadas co número EC 2.1.3.

Os ácidos carbámicos son intermediatos na descomposición dos grupos protectores carbamato; a hidrólise do enlace éster nestes compostos rende unha amina non protexida.

Carbamatos[editar | editar a fonte]

Artigo principal: Carbamato.

Un carbamato é un éster do ácido carbámico. O metil carbamato é o éster máis simple do ácido carbámico.

Algúns destes ésteres utiízanse como relaxantes musculares, [7] e outros utilízanse como insecticidas, por exemplo aldicarb. [8]

Notas[editar | editar a fonte]

  1. PubChem compound Carbamic acid
  2. ChemSpider Carbamic acid
  3. CHEBI Carbamic acid
  4. Thomas L. Lemke. (2003). Review of organic functional groups : introduction to medicinal organic chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 63. ISBN 978-0-7817-4381-5. http://books.google.com/?id=a3L7eYbsyhkC&pg=PT24.
  5. R.K. Khanna, M.H. Moore. (1998). "A 55". Carbamic acid: molecular structure and IR spectra (pii: S1386-1425(98)00228-5). Greenbelt, MD.: Elsevier. pp. 961–967. http://science.gsfc.nasa.gov/691/cosmicice/reprints/Carbamic.pdf.
  6. Michele Aresta , Danielle Ballivet-Tkatchenko , Daniela Belli Dell’Amico , Michel C. Bonnet , Daniele Boschi , Fausto Calderazzo , René Faure , Luca Labella and Fabio Marchetti. Isolation and structural determination of two derivatives of the elusive carbamic acid Chem. Commun. (2000), 1099-1100 DOI 10.1039/B002479L
  7. ed. by John H. Block, John M. Beale. (2004). "Central Nervous System Depressant". Wilson and Gisvold's textbook of organic medicinal and pharmaceutical chemistry. Philadelphia, Pa.: Lippincott Williams & Wilkins. pp. 495. ISBN 978-0-7817-3481-3. http://books.google.com/?id=CeibVy3-LSMC&pg=PA495.
  8. Risher, JF; Mink, FL; Stara, JF (1987). "The toxicologic effects of the carbamate insecticide aldicarb in mammals: a review". Environmental health perspectives 72: 267–81. DOI:10.2307/3430304. JSTOR 3430304. PMC 1474664. PMID 3304999. //www.pubmedcentral.nih.gov/articlerender.fcgi?tool=pmcentrez&artid=1474664.

Véxase tamén[editar | editar a fonte]