Ácido acetoacético

Na Galipedia, a Wikipedia en galego.
Ácido acetoacético.
Número CAS: 541-50-4.
Nome IUPAC: ácido 3-oxobutanoico, ácido diacético.
Modelo do ácido acetoacético.
pKa = 3,58 [1]

O ácido acetoacético (tamén chamado ácido diacético ou ácido 3-oxobutanoico) é un composto orgánico do grupo dos cetoácidos, e é un dos corpos cetónicos que se forman no noso metabolismo. Ten catro carbono, un grupo carboxilo e un grupo cetona no carbono 3. É o beta-cetoácido máis simple que existe, e igual ca os demais membros desta clase é un composto inestable. Cando está ionizado chámase acetoacetato, igual que os seus sales.

Síntese e propiedades[editar | editar a fonte]

O ácido acetoacético é un ácido feble (igual ca a maioría dos ácidos carboxílicos alquílicos). Pode obterse quimicamente por hidrólise do etil acetoacetato seguida de acidificación do anión. [2] En xeral, o ácido acetoacético xérase a 0 °C e utilízase in situ inmediatamente. [3] Descomponse a velocidade moderada a acetona e dióxido de carbono:

CH3C(O)CH2CO2H → CH3C(O)CH3 + CO2

A forma ácida ten unha vida media de 140 minutos a 37 °C en auga, e a forma básica (o anión) é máis estable e ten unha vida media de 130 horas, o cal quere dicir que reacciona 50 veces máis despacio. [4]

Metabolismo[editar | editar a fonte]

A pH celular normal actúa como acetoacetato. Xunto coa acetona e o beta-hidroxibutirato é un dos corpos cetónicos do metabolismo. No fígado humano e doutros mamíferos o exceso de acetil-CoA formado durante a beta-oxidación dos ácidos graxos desvíase á formación de corpos cetónicos. En tres pasos encimáticos o acetil-CoA orixina acetoacetato, o cal pode transformarse despois en acetona e beta-hidroxibutirato. O acetoacetato e o beta-hidroxibutirato poden ser transportados polo sangue a outros tecidos, onde poden ser oxidados pola vía do ciclo do ácido cítrico para producir enerxía. Durante o xexún ou en certas circunstancias (diabetes mellitus por exemplo) os corpos cetónicos acumúlanse no sangue orixinando cetose [5].

Os aminoácidos cetoxénicos durante a súa degradación poden orixinar acetoacetil-CoA e este pode ser transformado en acetoacetato. Ditos aminoácidos son: triptófano, lisina, leucina, tirosina, e fenilalanina [5].

Detección[editar | editar a fonte]

Cando queremos detectar a presenza de corpos cetónicos na urina, en realidade está presente na urina unha mestura de acetona, beta-hidroxibutirato e acetoacetato, pero xeralmente o que se detecta nas probas é o acetoacetato. Isto faise utilizando tiras reactivas cubertas de nitroprusside ou un reactivo similar. Este reactivo muda de cor de rosa a púrpura en presenza de acetoacetato.

Notas[editar | editar a fonte]

  1. Dawson, R. M. C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
  2. Robert C. Krueger (1952). "Crystalline Acetoacetic Acid". Journal of the American Chemical Society 74 (21): 5536–5536. DOI:10.1021/ja01141a521. 
  3. George A. Reynolds and J. A. VanAllan "Methylglyoxal-ω-Phenylhydrazone" Organic Syntheses, Collected Volume 4, p.633 (1963).http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV4P0633.pdf
  4. Hay, R. W.; Bond, M. A. (1967). "Kinetics of decarboxilation of acetoacetic acid". Aust. J. Chem. 20 (9): 1823–8. DOI:10.1071/CH9671823. 
  5. 5,0 5,1 A. Lehninger. Principios de Bioquímica. Omega. 1988. Páxinas 524, 536, 544. ISBN 84-282-0738-0

Véxase tamén[editar | editar a fonte]